(2R,3S)-3-[4-(methylthio)phenyl]serine | 23150-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[4-(methylthio)phenyl]serine
• 英文别名: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfanylphenyl)propanoic acid
• CAS: 23150-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: SPZMWQYXIJSYBO-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-threo-3-(4-methylthiophenyl)serine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-3-[4-(methylthio)phenyl]serine
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603

文献信息

• Synthesis of 4-Sulfur-Substituted (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Phenylserines by Enzymatic Resolution. Enantiopure Precursors for Thiamphenicol and Florfenicol
  作者：Bernard Kaptein、Thei J. G. M. van Dooren、Wilhelmus H. J. Boesten、Theo Sonke、Alexander L. L. Duchateau、Quirinus B. Broxterman、Johan Kamphuis

  DOI：10.1021/op970045t

  日期：1998.1.1

  Enantiomerically pure 4-methylthio- and 4-methylsulfonyl-substituted (2S,3R)-3-phenylserines are prepared by enzymatic resolution of the corresponding racemic three almides using the amidase from Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321. The unwanted (2R,3S) enantiomers of the amides are separated from the enantiopure amino acids and easily racemized after Schiff base formation with the corresponding 4-(methylthio)- and 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde. The racemization can be combined with the preparation of the racemic amides by aldol reaction under crystallization conditions to yield only the threo isomers. Enantiopure (2S, 3R)-3-[4-(methylthio)phenyl]serine and (2S,3R)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl are thus obtained in 78% and 62% overall yields starting from the corresponding substituted benzaldehydes, (2S,3R)-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]serine is reduced to (1R,2R)-2-amino-1-[4-(methylthio)phenyl]propane-1,3-diol with NaBH4/H2SO4 and can be used for the synthesis of thiamphenicol and florfenicol.
• US2816915
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Enzymatic Route to Florfenicol
  作者：Jon E. Clark、Peter A. Fischer、Doris P. Schumacher

  DOI：10.1055/s-1991-26603

  日期：——

  Racemic ethyl threo-3-(4-methylthiophenyl)serinate is resolved by enzymatic hydrolysis using protease from Streptomyces griseus and both stereoisomers are converted to D-threo-4, 5-dihydro-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenyl-4-oxazolemethanol, thereby giving a formal synthesis of florfenicol.

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。