(2R,4R,5R)-methyl 5-(bromodifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)imidazolidine-4-carboxylate | 1428259-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-methyl 5-(bromodifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)imidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R)-5-[bromo(difluoro)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)-2-naphthalen-2-ylimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1428259-65-7
• 化学式: C₂₃H₂₁BrF₂N₂O₃
• 分子量: 491.332
• InChiKey: INVDVRKBFUAUAY-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2-bromo-2,2-difluoroethylidene)aniline 、 甘氨酸,N-(2-萘基亚甲基)-,甲基酯 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₂₅H₂₅FeOP 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,4R,5R)-methyl 5-(bromodifluoromethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)imidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化亚胺次膦与氟化亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应：扩大的范围和机制的见解

  摘要：

  使用标记实验，对照实验和线性效应实验研究了Cu（I）/（S，R p）-PPFOMe催化的1,3-偶极环偶氮亚甲基与氟化亚胺的加成反应的机理，明确排除了1,3- DC /差向异构化途径和解释了此项特殊的外切' -选择性的立体化学。该方案允许以良好的产率和优异的立体选择性制备一系列高度官能化的氟化咪唑烷。而且，目前的方法已经成功地扩展到通过内含物合成具有挑战性的，带有CF 3的季立构中心的咪唑烷类化合物。在相同的反应条件下，用三氟化酮亚胺对甲亚胺烷基化物进行1,3-DC选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01743

文献信息

• Asymmetric construction of fluorinated imidazolidines via Cu(i)-catalyzed exo′-selective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with fluorinated imines
  作者：Qing-Hua Li、Liang Wei、Xuan Chen、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c3cc43025a

  日期：——

  Expedient access to optically active fluorinated 2,4-trans-imidazolidines was successfully developed via Cu(I)-catalyzed exo'-selective 1,3-DC of azomethine ylides with fluorinated imines.

  通过铜（I）催化的偶氮甲亚胺与氟化亚胺的exo'-选择性1,3-DC的光学活性氟化2,4-反式-咪唑烷的便捷开发已得到成功开发。