(S)-2-(N-benzyloxyacarbonylamino)-3-phenylpropyl cyanide | 172695-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-benzyloxyacarbonylamino)-3-phenylpropyl cyanide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-cyano-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 172695-21-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: BLNACACKGSCQFL-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-benzyloxyacarbonylamino)-3-phenylpropyl cyanide 在 NIT-106 nitrilase 、 水 作用下， 以5.5%的产率得到(S)-3-benzyloxycarbonylamino-4-phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel N-protected β3-amino nitriles: study of their hydrolysis involving a nitrilase-catalyzed step

  摘要：

  Several commercially available nitrilases were investigated with regard to their potential to hydrolyze N-protected beta(3)-amino nitriles into their corresponding N-protected beta(3)-amino acids.The biotransformations were obtained in different proportions depending oil the nitrilase involved The best hydrolysis results were achieved for the N-Cbz-beta(3)-amino nitrile from i-alanine using the NIT-107, in a phosphate buffer at 0 05 M However, no biotransformation into the corresponding acids was observed for the N-sulfonylamide beta(3)-amino nitriles. Two simple and efficient procedures to prepare the beta(3)-amino nitriles from their analogous alpha-amino acids are described Thirty four new substances were synthesized and characterized over the course of this work. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.045
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-苯丙氨醇 在 咪唑 、 diphenylphosphinopolystyrene 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(N-benzyloxyacarbonylamino)-3-phenylpropyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  的对映体纯合成Ñ -and Ç -保护的均聚-β氨基酸由α氨基酸的直接同系¶

  摘要：

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00778-7