(S)-benzyl 2-((dimethylamino) methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1316160-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-((dimethylamino) methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-((dimethylamino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1316160-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: BRFQDCKPXLUITL-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-((dimethylamino) methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-N,N-dimethyl-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)butan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯烷的手性季烷基铵离子液体作为不对称迈克尔加成的有机催化剂

  摘要：

  合成了一系列手性吡咯烷型季烷基铵离子液体，作为醛和酮与硝基烯烃不对称迈克尔加成反应的有效催化剂，得到了相应的加合物，具有优异的对映选择性（>99% ee）和非对映选择性（>99%） dr) 在无溶剂反应条件下。此外，催化剂 7c 可以以相似的产率和选择性回收用于下一轮反应。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0649-4
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-脯氨醇 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-benzyl 2-((dimethylamino) methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral pyrrolidine quaternary derivatives as organocatalysts for asymmetric Michael additions

  摘要：

  一系列手性吡咯烷四级衍生物被设计和合成。研究发现，这些衍生物在醛和酮与亚硝烯的不对称迈克尔加成反应中表现出高效的有机催化活性，产率高达96%，对映选择性高达99% ee，非对映选择性高达97:3 dr。此外，催化剂7a可以重复使用，并且没有明显损失催化活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0480-y

文献信息

• Asymmetric Michael Additions Catalysed by Functionalised Quaternary Alkylammonium Ionic Liquids
  作者：Ge Wang、Huichao Sun、Xiaohui Cao、Yang Li、Ligong Chen

  DOI：10.3184/174751912x13280326501363

  日期：2012.2

  Some functionalised quaternary alkylammonium ionic liquids were synthesised and examined as organocatalysts for asymmetric Michael additions of aldehydes and ketones to nitroolefins. All of them exhibited excellent enantioselectivities (>99% ee) and diastereoselectivities (> 99/1 d/r). One of the catalysts (S)-N,N-dimethyl-N-pyrrolidin-2-ylmethyl)-2-methylpropan-1-aminium bromide could be recovered

  合成了一些官能化的季烷基铵离子液体，并将其用作醛和酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应的有机催化剂。它们都表现出出色的对映选择性 (> 99% ee) 和非对映选择性 (> 99/1 d/r)。其中一种催化剂 (S)-N,N-二甲基-N-吡咯烷-2-基甲基)-2-甲基丙-1-溴化铵可以回收再利用，结果相似，发现三乙胺是一种有效的添加剂提高其催化活性。