1-H-L-aziridine-L-alanine benzyl ester | 790692-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-H-L-aziridine-L-alanine benzyl ester
• 英文别名: H-Azy-Ala-OBn；HAzyAlaOBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-aziridine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 790692-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: MSSVDXSYQSFBLW-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  436.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-H-L-aziridine-L-alanine benzyl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Boc-Ala-Cys(t-Bu)-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  硫醇与含氮丙啶-2-羧酸肽的位点选择性偶联

  摘要：

  描述了含氮丙啶-2-羧酸的肽与硫醇在溶液和固体支持物上的合成和会聚位点选择性偶联。FmocAzyOH 在这种能力下的合成和使用证明了 Azy 部分在多步 Fmoc 固相肽合成 (SPPS) 中的有效掺入和耐受性，以及通过高度区域选择性碱基进行溶液和珠上连接的能力。促进氮丙啶开环过程。

  DOI：

  10.1021/ja046793x
• 作为产物：
  描述：

  Trt-Azy-Ala-OBn 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到1-H-L-aziridine-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of Selenols with Aziridine-2-Carboxylic Acid-Containing Peptides

  摘要：

  描述了在含有氮丙啶-2-羧酸的多肽中添加苯硒醇的过程，从而扩大了对于这类电亲核性多肽底物开环的亲核体范围。该过程提供了一种生成有用的苯硒半胱氨酸衍生物和含α-硒-β-氨基酸的多肽的新策略。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871972

文献信息

• Aziridine-2-carboxylic Acid-Containing Peptides:  Application to Solution- and Solid-Phase Convergent Site-Selective Peptide Modification
  作者：Danica P. Galonić、Nathan D. Ide、Wilfred A. van der Donk、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja050304r

  日期：2005.5.25

  The development of a method for site- and stereoselective peptide modification using aziridine2-carboxylic acid-containing peptides is described. A solid-phase peptide synthesis methodology that allows for the rapid generation of peptides incorporating the aziridine residue has been developed. The unique electrophilic nature of this nonproteinogenic amino acid allows for site-selective conjugation with various thiol nucleophiles, such as anomeric carbohydrate thiols, farnesyl thiol, and biochemical tags, both in solution and on solid support. This strategy, combined with native chemical ligation, provides convergent and rapid access to complex thioglycoconjugates.
• Ring-Opening of Aziridine-2-Carboxamides with Carbohydrate C1-<i>O</i>-Nucleophiles. Stereoselective Preparation of α- and β-<i>O</i>-Glycosyl Serine Conjugates
  作者：Daniel A. Ryan、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja804589j

  日期：2008.11.19

  The stereoselective formation of the alpha-GalNAc-Ser linkage via the ring opening of aziridine-2-carboxamides with pyranose C1-O-nucleophiles is described. The process is tolerant to the native C2-NHAc group, can be modulated to provide either the alpha- or beta-glycoside through judicious choice of solvent and metal counterion, and is amenable to other classes of O-glycosyl-Ser constructs such as the B-GlcNAc-Ser and alpha-Man-Ser linkages. This coupling reaction also led to the development of the o-allylbenzyl (ABn) moiety as a new C-terminus carboxyl protective group, which allows for the use of novel methods for N- and C-terminus extension of amino acids following carbohydrate conjugation.