(E/Z)-2-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-3-methoxyacrylonitrile | 540134-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (E/Z)-2-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-3-methoxyacrylonitrile
• 英文别名: 3-methoxy-2-(1-prop-2-enoxycyclopropyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 540134-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: CDXKUOJPUBQJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-3-methoxyacrylonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium dichloride sodium methylate 、 sodium acetate 、 lithium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 2,4-diamino-5-(1-hydroxycyclopropyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基环丙醇的新生产途径

  摘要：

  (E/Z)-2-(1-烯丙氧基环丙基)-3-甲氧基丙烯腈 (4-All) 被设计并以五步（58% 总产率）从环丙基乙酸乙酯作为各种 1-杂芳基环丙醇的有价值前体制备。它与脒、胍、肼和巯基乙酸甲酯缩合，随后去除烯丙基保护基，产生 1-杂芳基环丙醇，如 1-OH（2 步 36%），这是一种非常有效的非 NO 依赖性可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂。烯丙基醚保护基团的直接裂解 [通过钯催化在 AcOH 中用对甲苯亚磺酸锂取代或用 c-HexMgBr/Ti(OiPr)4 处理] 得到高度官能化的、空间拥挤的 1-杂芳基环丙醇 29、30 和 34完整的氨基和酯基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390093
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(烯丙氧基)环丙基]乙酰胺 在 potassium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 kerosene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E/Z)-2-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-3-methoxyacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基环丙醇的新生产途径

  摘要：

  (E/Z)-2-(1-烯丙氧基环丙基)-3-甲氧基丙烯腈 (4-All) 被设计并以五步（58% 总产率）从环丙基乙酸乙酯作为各种 1-杂芳基环丙醇的有价值前体制备。它与脒、胍、肼和巯基乙酸甲酯缩合，随后去除烯丙基保护基，产生 1-杂芳基环丙醇，如 1-OH（2 步 36%），这是一种非常有效的非 NO 依赖性可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂。烯丙基醚保护基团的直接裂解 [通过钯催化在 AcOH 中用对甲苯亚磺酸锂取代或用 c-HexMgBr/Ti(OiPr)4 处理] 得到高度官能化的、空间拥挤的 1-杂芳基环丙醇 29、30 和 34完整的氨基和酯基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390093