N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-α,β-dehydrovaline methyl ester | 1384458-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-α,β-dehydrovaline methyl ester
• 英文别名: methyl 3-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 1384458-01-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: AWXHFQPMNIMQFB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-2-(methoxy)glycine methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-α,β-dehydrovaline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二肽和三肽中的“可定制”单位：选择性转化为取代的脱氢氨基酸

  摘要：

  据报道，二肽和三肽的丝氨酸或苏氨酸单元选择性地转化为取代的脱氢氨基酸。因此，这些常见的α-氨基酸经历了分裂-磷酸化过程，产生α-氨基膦酸酯残基。随后进行与醛或酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，得到具有优异Z立体选择性的终产物（Z：E > 98：2）。以这种方式，单个肽前体可以选择性地转化成多种衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301676z

文献信息

• “Customizable” Units in Di- and Tripeptides: Selective Conversion into Substituted Dehydroamino Acids
  作者：Carlos J. Saavedra、Alicia Boto、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/ol301676z

  日期：2012.7.20

  The selective conversion of serine or threonine units of di- and tripeptides into substituted dehydroamino acids is reported. Thus, these common α-amino acids undergo a scission–phosphorylation process to give α-amino phosphonate residues. A Horner–Wadsworth–Emmons reaction with aldehydes or ketones follows to afford the final products with excellent Z-stereoselectivity (Z:E > 98:2). In this way, a

  据报道，二肽和三肽的丝氨酸或苏氨酸单元选择性地转化为取代的脱氢氨基酸。因此，这些常见的α-氨基酸经历了分裂-磷酸化过程，产生α-氨基膦酸酯残基。随后进行与醛或酮的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，得到具有优异Z立体选择性的终产物（Z：E > 98：2）。以这种方式，单个肽前体可以选择性地转化成多种衍生物。