3-Benzamido-6,8-dibromcumarin | 33259-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzamido-6,8-dibromcumarin
• 英文别名: 3-benzoylamino-6,8-dibromo-chromen-2-one；N-(6,8-dibromo-2-oxochromen-3-yl)benzamide
• CAS: 33259-05-1
• 化学式: C₁₆H₉Br₂NO₃
• 分子量: 423.06
• InChiKey: CPDKPPXWTUNCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 3,5-二溴水杨醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到3-Benzamido-6,8-dibromcumarin
  参考文献：
  名称：

  A one-pot [Bmim]OH-mediated synthesis of 3-benzamidocoumarins

  摘要：

  The first example of an ionic liquid-promoted one-pot synthesis of 3-benzamidocoumarins from salicylaldehydes and 2-pheny-1,3-oxazolan-5-one via Knoevenagel condensation-ring transformation cascades has been reported. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature and high yield (85-97%) are the salient features of the present synthetic protocol. After isolation of the product, the ionic liquid, [Bmim]OH can be easily recycled for further use without any loss of efficiency. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.166