pyrimidin-2-yl-carbamic acid benzyl ester | 191487-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrimidin-2-yl-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: N-(pyrimidin-2-yl)-O-benzyl carbamate；benzyl N-pyrimidin-2-ylcarbamate
• CAS: 191487-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: ZLXXCAUZZYFHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 pyrimidin-2-yl-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-pyrimidin-2-yl-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  由 2-氨基嘧啶、2-氨基噻唑和 2-氨基噻唑啉与溴化苄和二溴代苯的反应合成（杂芳基）烷基胺

  摘要：

  摘要 描述了 2-氨基嘧啶、2-氨基噻唑、2-氨基噻唑啉及其 Cbz 保护衍生物的烷基化反应。与苄基溴反应生成带有 2-氨基嘧啶和 2-氨基噻唑的单烷基化产物，但 2-氨基噻唑啉生成二烷基化产物。由于与邻二溴化物形成分子内环化产物以及与间二溴化物和对二溴化物形成不溶产物的趋势，与二溴化苯的反应变得复杂。

  DOI：

  10.1080/00397910701771074
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 氯甲酸苄酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到pyrimidin-2-yl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由 2-氨基嘧啶、2-氨基噻唑和 2-氨基噻唑啉与溴化苄和二溴代苯的反应合成（杂芳基）烷基胺

  摘要：

  摘要 描述了 2-氨基嘧啶、2-氨基噻唑、2-氨基噻唑啉及其 Cbz 保护衍生物的烷基化反应。与苄基溴反应生成带有 2-氨基嘧啶和 2-氨基噻唑的单烷基化产物，但 2-氨基噻唑啉生成二烷基化产物。由于与邻二溴化物形成分子内环化产物以及与间二溴化物和对二溴化物形成不溶产物的趋势，与二溴化苯的反应变得复杂。

  DOI：

  10.1080/00397910701771074

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• Fungal and bacterial regioselective hydroxylation of pyrimidine heterocycles
  作者：Vicente Gotor、Margarita Quirós、Ramón Liz、Jordi Frigola、Rosa Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00301-3

  日期：1997.5

  The bacterium Rhodococcus erythropolis is employed to hydroxylate the anxiolytic lesopitron, and this bacterium, together with Agrobacterium sp. and the fungus Beauveria bassiana, are used to extend the field of hydroxylation of heteroaromatic compounds to a series of unexplored pyrimidines. Of all the substrates investigated, only the carbamate 11a is regioselectively hydroxylated by B. bassiana at the C-5 position of the pyrimidine ring; in contrast, the bacteria are able to regioselectively oxidize, when free, the C-2 and/or C-4 positions of the pyrimidine moiety of all the substrates 1a - 12a, up to a maximum of two oxidations. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and antibiofilm evaluation of N-acyl-2-aminopyrimidine derivatives against Acinetobacter baumannii
  作者：Xue-Min Jia、Cheng Cheng、Ting Liu、Yong-Long Zhao、Bing Guo、Lei Tang、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117095

  日期：2022.12
• Allosteric inhibition of tRNA synthetase Gln4 by N-pyrimidinyl-β-thiophenylacrylamides exerts highly selective antifungal activity
  作者：Emily Puumala、David Sychantha、Elizabeth Lach、Shawn Reeves、Sunna Nabeela、Meea Fogal、AkshatKumar Nigam、Jarrod W. Johnson、Alán Aspuru-Guzik、Rebecca S. Shapiro、Priya Uppuluri、Subha Kalyaanamoorthy、Jakob Magolan、Luke Whitesell、Nicole Robbins、Gerard D. Wright、Leah E. Cowen

  DOI：10.1016/j.chembiol.2024.01.010

  日期：2024.4
• PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Antwerpen

  公开号：EP3362436A1

  公开（公告）日：2018-08-22