Z-DL-Ala-Gly-OMe | 21685-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-DL-Ala-Gly-OMe
• 英文别名: Methyl 2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]acetate
• CAS: 21685-37-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• mdl: MFCD00483651
• 分子量: 294.307
• InChiKey: SKLYMDPIMHAIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-DL-Ala-Gly-OMe 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAPADOPOULOS, APOSTOLOS;HEYER, JOACHIM;GINZEL, KLAUS-DIETER;STECKHAN, EBE+, CHEM. BER., 122,(1989) N1, C. 2159-2164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 Z-DL-Ala-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Luboch, Elzbieta; Biernat, Jan F., Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 10, p. 2183 - 2191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide bond formation by intermolecular aminolysis of d-glucopyranosyl esters of amino acids
  作者：Štefica Horvat、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81893-5

  日期：1982.10

  HO-protected and -unprotected d -glucopyranosyl esters of N -acylamino acids (Gly, Ala, Phe) with glycine and phenylalanine methyl esters in N , N -dimethylformamide at 38° and dichloromethane at 40°, respectively, led to rupture of the C-1 ester bond and formation of the corresponding N -acyldipeptide methyl ester. The relative reactivity of the C-1 ester bond toward aminolysis was greatly influenced by

  摘要N-酰基氨基酸（Gly，Ala，Phe）的HO保护和未保护的d-吡喃葡萄糖基酯与N，N-二甲基甲酰胺中的甘氨酸和苯丙氨酸甲酯分别在38°和40°C下反应C-1酯键断裂并形成相应的N-酰基肽肽甲酯。C-1酯键对氨解的相对反应性受氨基酸亲核试剂的结构，糖苷配基侧链基团的性质以及所涉及的d-吡喃葡萄糖基酯的异头构型的影响很大。通过对两个完全乙酰化的2-O-（酰基氨基酰基）-β-d-吡喃葡萄糖进行氨解，得到与C-1相比酯在C-2上明显更低的酰化效率的证据。
• Enhanced Cyclization of<i>N</i>-Benzyloxycarbonyl-<i>N</i>-substituted Dipeptide Methyl Esters with Ammonia
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Kazuhisa Nishiguchi、Ikuo Kurosaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.2404

  日期：1989.7

  Cyclization of N,N′-[N-(benzyloxycarbonyl) (Z)-iminobis(methylenecarbonyl)]bis[glycine] dimethyl ester to the hydantoin derivative took place easily under mild ammonolysis conditions. Replacement of Z by p-methoxy-benzyloxycarbonyl also led to the cyclization. Influence of different substituent groups on the cyclization was studied with some N-Z-dipeptide methyl esters.

  N,N′-[N-(苄氧羰基)(Z)-亚氨二(亚甲羰基)]双[甘氨酸]二甲酯在温和的氨解条件下容易环化生成乙内酰脲衍生物。用对甲氧基苄氧羰基取代Z也可以导致环化。研究了不同取代基对环化反应的影响，使用了一些N-Z-二肽甲酯。
• ACYLGUANIDINES AS INTERMEDIATES IN PEPTIDE SYNTHESES
  作者：Eliahu Hoffmann、Dov Diller

  DOI：10.1139/v65-429

  日期：1965.11.1

  not available

  不可用
• Acid-catalyzed Decarbobenzoxylation
  作者：Noel F. Albertson、Frank C. McKay

  DOI：10.1021/ja01117a053

  日期：1953.11
• O-alkyl S-chloroformyl dithiocarbonates for peptide synthesis
  作者：Sh. Kh. Khalikov、S. V. Alieva、M. M. Sobirov

  DOI：10.1007/bf00576237

  日期：1985.11