Trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoxy)-5-phenylpent-1-en-2-yl]silane | 452962-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoxy)-5-phenylpent-1-en-2-yl]silane
• CAS: 452962-30-0
• 化学式: C₁₈H₂₈OSi
• 分子量: 288.505
• InChiKey: CHQFQMOZLOJZER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoxy)-5-phenylpent-1-en-2-yl]silane 在 ruthenium-based ring closing metathesis catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 以83%的产率得到trimethyl-(4-methyl-2-phenethyl-2,5-dihydro-furan-3-yl)-silane
  参考文献：
  名称：

  A new access to various functionalised trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles

  摘要：

  Trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles could be efficiently prepared using a ring closing metathesis reaction of the corresponding silylated dienes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00591-9
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoxy)-5-phenylpent-1-en-2-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  A new access to various functionalised trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles

  摘要：

  Trimethylsilyl substituted carbo- and heterocycles could be efficiently prepared using a ring closing metathesis reaction of the corresponding silylated dienes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00591-9

文献信息

• Copper(I)<b> <i>tert</i> </b>-Butoxide-Promoted Allylation of β-Triphenylsilyl Allylic Alcohols­ via 1,3 C^<b>sp²</b>-to-O Silyl Migration
  作者：Takeshi Takeda、Akira Tsubouchi、Miki Itoh、Kotaro Onishi

  DOI：10.1055/s-2004-822404

  日期：——

  The substitution of the silyl group in vinylsilanes by an allylic group proceeded when β-triphenylsilylallyl alcohols were treated with copper(I) tert-butoxide and allylic halides. This reaction is the first synthetic application of 1,3 Csp2-to-O silyl migration which provides a useful method for generation of vinyl anion equivalents.

  在β-三苯基甲硅烷基烯丙醇与叔丁醇铜(I)和烯丙基卤化物的反应中，烯丙基取代了乙烯基硅烷中的硅基。该反应是首次应用于1,3 Csp2-到-O硅基迁移的合成应用，提供了一种生成乙烯基阴离子等效物的有用方法。