7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-4-ynoic acid | 104329-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-4-ynoic acid
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-4-ynoic acid
• CAS: 104329-69-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 380.559
• InChiKey: YGQNHNUKRZUVPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-4-ynoic acid 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-(7-methoxy-7-oxohept-3-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体控制的共轭二羟基二十二碳六烯的合成，其中包含共轭的E，E，Z-三烯

  摘要：

  成功开发了一种具有科尔文重排，加氢锆化，Sonogashira交叉偶联反应和Z选择性维蒂希烯化反应的多功能策略，用于构建共轭的E，E，Z-三烯亚单元，两侧带有两个Z - 烯丙基羟基。这种化学模式存在于许多内源性脂质代谢产物中，例如maresin 1（MaR1），神经保护素D1（NPD1）及其阿司匹林触发异构体AT-NPD1，不仅可以调节炎症，而且还可以主动编排（以纳摩尔剂量）急性炎症消退和终止程序，同时促进伤口愈合，恢复动态平衡和神经保护。与以前的方法不同，本策略的优点是显而易见的，因为它使我们可以修饰分子的非极性尾部，羧化头或两端，而无需重复整个合成序列（根据文献，大约需要26-34个步骤）。因此，的第一全合成NPD1甲酯差向异构体（其也被认为是AT-NPD1的对映体）及其N-3二十二碳五烯酸衍生的类似物是从实现高功能化和晚期先进枢轴中间。这种创新的途径可以很容易地适应获得其他二羟基化代

  DOI：

  10.1002/chem.201304526
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hept-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体控制的共轭二羟基二十二碳六烯的合成，其中包含共轭的E，E，Z-三烯

  摘要：

  成功开发了一种具有科尔文重排，加氢锆化，Sonogashira交叉偶联反应和Z选择性维蒂希烯化反应的多功能策略，用于构建共轭的E，E，Z-三烯亚单元，两侧带有两个Z - 烯丙基羟基。这种化学模式存在于许多内源性脂质代谢产物中，例如maresin 1（MaR1），神经保护素D1（NPD1）及其阿司匹林触发异构体AT-NPD1，不仅可以调节炎症，而且还可以主动编排（以纳摩尔剂量）急性炎症消退和终止程序，同时促进伤口愈合，恢复动态平衡和神经保护。与以前的方法不同，本策略的优点是显而易见的，因为它使我们可以修饰分子的非极性尾部，羧化头或两端，而无需重复整个合成序列（根据文献，大约需要26-34个步骤）。因此，的第一全合成NPD1甲酯差向异构体（其也被认为是AT-NPD1的对映体）及其N-3二十二碳五烯酸衍生的类似物是从实现高功能化和晚期先进枢轴中间。这种创新的途径可以很容易地适应获得其他二羟基化代

  DOI：

  10.1002/chem.201304526

文献信息

• [EN] TOTAL SYNTHESES OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS (SPMS), STRUCTURAL ISOMERS AND STRUCTURAL ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSES TOTALES DE MÉDIATEURS PRO-RÉSOLUTION SPÉCIALISÉS (SPMS), D'ISOMÈRES STRUCTURAUX ET D'ANALOGUES STRUCTURAUX
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2022020963A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  A method for the synthesis of specialized pro-resolving mediators, structural isomers thereof and analogs thereof is disclosed herein. The method comprises reacting a compound of the formula (I): (I) wherein R1 is alkyl(C≤12), cycloalkyl(C≤12), alkenyl(C≤12), alkylidene(C≤12), alkynyl(C≤12), aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroaralkyl; and X1, X2 and X3 are each independently hydroxy or OP, wherein P is a hydroxy protecting or hydroxy activating group; with a reducing agent under conditions sufficient to produce a compound of the formula (II): (II) wherein: R1, X1, X2 and X3 are as defined above. Novel protectins, more specifically novel structural isomers and analogs of PD1 and PDX are also disclosed.

  本文公开了一种合成特殊前炎症调解介质、其结构异构体和类似物的方法。该方法包括在足够的条件下，将式(I)的化合物：(I)其中R1为烷基（C≤12）、环烷基（C≤12）、烯基（C≤12）、烷基亚甲基（C≤12）、炔基（C≤12）、芳香族、芳基烷基、杂芳族或杂芳基烷基；X1、X2和X3分别独立地为羟基或OP，其中P为羟基保护或羟基活化基团；与还原剂反应，以产生式(II)的化合物：(II)其中：R1、X1、X2和X3如上所定义。本文还公开了新的保护素，更具体地，公开了PD1和PDX的新的结构异构体和类似物。
• A convenient synthesis of β-alkynylpropionic acids from β-propiolactones. Synthesis of 4,4,5,5-tetradehydro-9(O)-methano-Δ6(9α)-PGI1
  作者：Masaki Shinoda、Katsuhiko Iseki、Tomei Oguri、Yosio Hayasi、Shun-ichi Yamada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83948-9

  日期：1986.1