N-tosyl-1-(4-chlorobenzylamino)-2-methyl-2-propanol | 1372911-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-1-(4-chlorobenzylamino)-2-methyl-2-propanol
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1372911-73-3
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 367.897
• InChiKey: WKUDCSZISXKMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-1-(4-chlorobenzylamino)-2-methyl-2-propanol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-tosyl-6-chloro-4,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts cyclization of tertiary alcohols using bismuth(III) triflate

  摘要：

  Bismuth(III) triflate [Bi(OTf)(3)] has been developed as an efficient and mild catalyst for intramolecular Friedel-Crafts cyclizations of tertiary alcohols to prepare disubstituted tetrahydronapthalenes, chromans, thiochromans, tetrahydroquinolines, and tetrahydroiso-quinolines. The method represents a unified strategy to synthesize a variety of ring systems from tertiary alcohols using a common Lewis acid. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.026
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-p-toluenesulfonamide 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.09h， 生成 N-tosyl-1-(4-chlorobenzylamino)-2-methyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  六水氯化铁促进的弗瑞德-克拉夫茨环化反应的四氢异喹啉

  摘要：

  一个正在进行的合成项目需要使用取代的 4,4-二甲基-1,2,3,4 四氢异喹啉作为潜在药物类似物的核心环结构。我们最近报道了一种通过 Amberlyst 15 R © 促进的 5-芳基-2-甲基-2-戊醇衍生物环化制备四氢萘的方法，并希望将我们的方法 2 扩展到该杂环系统的制备。除了我们对这些结构的兴趣之外，4,4-二甲基 1,2,3,4-四氢异喹啉支架一直是治疗癌症、3-5 丙型肝炎、6 中枢神经系统疾病 7 和精神病的药物中的关键结构元素。 8 基于我们的早期的工作，1 这些化合物的合成需要 1-(苄基氨基)-2-甲基-2-丙醇的衍生物。通过以下三个步骤从苄胺 1a-i 合成包含该框架的底物：（1）用吡啶和对甲苯磺酰氯处理以生成磺酰胺 2a-i，（2）在 N,N-中使用氢化钠和溴乙酸甲酯在氮上烷基化二甲基甲酰胺 (DMF) 提供磺酰胺酯 3a-i 和 (3) 将甲基碘化镁加成到酯官能团上，得到叔醇

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643201