3-bromo-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-iodopyridine | 937183-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-iodopyridine
• 英文别名: {2-[2-(2-fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy}-3-bromo-5-iodopyridine；3-Bromo-2-[2-[2-(2-fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy]-5-iodopyridine
• CAS: 937183-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrFINO₃
• 分子量: 434.044
• InChiKey: ZDZHBRNJBKZROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-iodopyridine 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 四丁基溴化铵 、 六正丁基二锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (E)-4-(2-(6-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-iodopyridin-3-yl)vinyl)phenyl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基吡啶作为探针用于淀粉样蛋白斑的SPECT成像。

  摘要：

  我们报告了一系列的放射性碘化苯乙烯基吡啶作为单光子发射计算机断层摄影探头，用于成像阿尔茨海默氏病（AD）患者大脑中的Abeta斑块。体外结合表明，所有苯乙烯基吡啶在死后AD脑匀浆中均具有非常好的结合亲和力（Ki = 3.6至15.5 nM）。成功制备了未添加载体的样品13a，13b，16a，16b和16e（用125 I放射性碘标记）。正常小鼠在注射后2分钟的体内生物分布显示出极好的初始脑部穿透力（[125I] 13a，13b，16a和16b分别为4.03、6.22、5.43和8.04％剂量/ g）。此外，AD脑切片的体外放射自显影显示高结合信号是由于Abeta斑块的存在所致。在一起

  DOI：

  10.1021/jm070025+
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethoxy)-5-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基吡啶作为探针用于淀粉样蛋白斑的SPECT成像。

  摘要：

  我们报告了一系列的放射性碘化苯乙烯基吡啶作为单光子发射计算机断层摄影探头，用于成像阿尔茨海默氏病（AD）患者大脑中的Abeta斑块。体外结合表明，所有苯乙烯基吡啶在死后AD脑匀浆中均具有非常好的结合亲和力（Ki = 3.6至15.5 nM）。成功制备了未添加载体的样品13a，13b，16a，16b和16e（用125 I放射性碘标记）。正常小鼠在注射后2分钟的体内生物分布显示出极好的初始脑部穿透力（[125I] 13a，13b，16a和16b分别为4.03、6.22、5.43和8.04％剂量/ g）。此外，AD脑切片的体外放射自显影显示高结合信号是由于Abeta斑块的存在所致。在一起

  DOI：

  10.1021/jm070025+

文献信息

• Radioiodinated aza-diphenylacetylenes as potential SPECT imaging agents for β-amyloid plaque detection
  作者：Wenchao Qu、Mei-Ping Kung、Catherine Hou、Lee-Way Jin、Hank F. Kung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.062

  日期：2007.7

  respectively). Brain penetrations of the corresponding radioiodinated ligands, evaluated in the normal mice, showed good initial brain penetrations (3.55% and 5.67% ID/g for [(125)I]1 and [(125)I]2 at 2 min post-injection). The washout from normal mice brain was relatively fast (0.33% and 0.91% ID/g at 2h post-injection). The specific binding of these radioiodinated ligands to beta-amyloid plaques was clearly

  已经成功制备了靶向β-淀粉样蛋白（Abeta）的两种新的碘代氟代和羟基聚乙二醇化的氮杂二苯乙炔衍生物1和2。用[（125）I] IMPY（6-碘-2-（4'-二甲基氨基）苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶）作为放射性配体，在死后AD脑制备的组织匀浆中进行体外结合良好的结合亲和力（1和2分别为K（i）= 9.2和16.8 nM）。在正常小鼠中评估的相应放射性碘配体的脑部渗透显示良好的初始脑部渗透（注射后2分钟，[（125）I] 1和[（125）I] 2的ID / g为3.55％和5.67％ID / g） ）。正常小鼠大脑的冲洗速度相对较快（注射后2小时内ID / g为0.33％和0.91％ID / g）。这些放射碘化的配体与β-淀粉样蛋白斑块的特异性结合已通过AD脑切片的胶片放射自显影清楚地证明了。综上所述，这些初步结果强烈表明，这些新颖的碘化氮杂二苯乙炔可能对在活人脑中成像Abeta斑块具有潜在的帮助。
• Stryrylpyridine derivates and theur use for binding and imaging amylod plaques
  申请人：Kung F. Hank

  公开号：US20080038195A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及styrylpyridine化合物和制备放射性标记的styrylpyridine化合物以用于成像淀粉样沉积物的方法。本发明还涉及化合物和制备化合物以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物的方法，以及将治疗剂递送到淀粉样沉积物的方法。
• Styrylpyridine Derivatives and Their Use for Binding and Imaging Amyloid Plaques
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20090123369A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及styrylpyridine化合物和制备放射性标记的styrylpyridine化合物的方法，用于成像淀粉样沉积物。本发明还涉及化合物和制备化合物的方法，以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并将治疗剂输送到淀粉样沉积物的方法。
• STYRYLPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR BINDING AND IMAGING AMYLOID PLAQUES
  申请人：Kung Hank F.

  公开号：US20130129624A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种成像淀粉样沉积物的方法，以及styrylpyridine化合物和制备放射性标记的styrylpyridine化合物用于成像淀粉样沉积物的方法。本发明还涉及化合物和制备化合物的方法，用于抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并将治疗剂传递到淀粉样沉积物。
• Styrylpyridine derivatives and their use for binding and imaging amyloid plaques
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP2363391A1

  公开（公告）日：2011-09-07

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to styrylpyridine compounds, and methods of making radiolabeled styrylpyridine compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及一种淀粉样沉积物成像方法和苯乙烯吡啶化合物，以及用于淀粉样沉积物成像的放射性标记苯乙烯吡啶化合物的制造方法。本发明还涉及抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物的化合物和化合物的制造方法，以及向淀粉样沉积物输送治疗剂的方法。