3-methylene-1-tosylazetidine | 1349199-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylene-1-tosylazetidine
• 英文别名: 3-Methylene-1-tosylazetidine；3-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylazetidine
• CAS: 1349199-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: DCKNLBPASPLZIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-1-tosylazetidine 、 在 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57.8 mg的产率得到8-(bromomethyl)-6-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2-tosyl-2,6- diazaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动光催化促进N-杂螺环的多组分直接组装

  摘要：

  N-杂螺环是在天然产物和药物化合物中发现的有趣的结构单元，但其可靠的合成方法相对较少。在这里，我们利用光催化生成N-中心自由基，从N-烯丙基磺酰胺和烯烃构建β-螺环吡咯烷。已经以中等至非常好的产率构建了多种β-螺环吡咯烷，包括药物衍生物。产品的进一步衍生化也已被证明具有可行的放大程序，利用流动化学技术。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01684
• 作为产物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1-tosylazetidine-3-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 3-methylene-1-tosylazetidine
  参考文献：
  名称：

  扩展Azaspiro [3.3]庚烷家族：新型高度功能化的构建基块的合成

  摘要：

  公开了携带多个出口载体的通用氮杂螺并[3.3]庚烷的制备。方便的合成路线使人们可以直接使用这些有望在药物发现和设计中具有重要意义的新型模块。

  DOI：

  10.1021/ol2028459

文献信息

• Site‐Specific Alkene Hydromethylation via Protonolysis of Titanacyclobutanes
  作者：James A. Law、Noah M. Bartfield、James H. Frederich

  DOI：10.1002/anie.202103278

  日期：2021.6.21

  Methyl groups are ubiquitous in biologically active molecules. Thus, new tactics to introduce this alkyl fragment into polyfunctional structures are of significant interest. With this goal in mind, a direct method for the Markovnikov hydromethylation of alkenes is reported. This method exploits the degenerate metathesis reaction between the titanium methylidene unveiled from Cp2Ti(μ-Cl)(μ-CH2)AlMe2

  甲基在生物活性分子中普遍存在。因此，将这种烷基片段引入多官能结构的新策略引起了人们的极大兴趣。考虑到这一目标，报告了一种烯烃马尔可夫尼科夫氢甲基化的直接方法。该方法利用了Cp 2 Ti(μ-Cl)(μ-CH 2 )AlMe 2 (Tebbe试剂)中的钛亚甲基与未活化的烯烃之间的简并复分解反应。所得环丁烷钛的原位质子解作用以化学、区域和位点选择性方式实现氢甲基化。该方法的广泛实用性在一系列含有侧醇、醚、酰胺、氨基甲酸酯和碱性胺的单取代和二取代烯烃中得到了证明。
• Spiro[3.3]heptane as a Saturated Benzene Bioisostere**
  作者：Kateryna Prysiazhniuk、Oleksandr P. Datsenko、Oleksandr Polishchuk、Stanislav Shulha、Oleh Shablykin、Yelyzaveta Nikandrova、Kateryna Horbatok、Iryna Bodenchuk、Petro Borysko、Dmytro Shepilov、Iryna Pishel、Vladimir Kubyshkin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/anie.202316557

  日期：2024.2.26

  The spiro[3.3]heptane core, with the non-coplanar exit vectors, was shown to be a saturated benzene bioisostere. This scaffold was incorporated into the anticancer drug sonidegib (instead of the meta-benzene), the anticancer drug vorinostat (instead of the phenyl ring), and the anesthetic drug benzocaine (instead of the para-benzene). The patent-free saturated analogs obtained showed a high potency

  具有非共面退出向量的螺[3.3]庚烷核心被证明是饱和苯生物等排体。该支架被整合到抗癌药物索尼吉布（代替间苯）、抗癌药物伏立诺他（代替苯环）和麻醉药物苯佐卡因（代替对苯）中。获得的无专利饱和类似物在相​​应的生物测定中显示出高效力。