3-ferrocenylthiophene | 271782-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-ferrocenylthiophene
• 英文别名: 3-(Fe(η⁵-C₅H₄)(η⁵-C₅H₅))-^cC4H3S；cyclopenta-1,3-diene;3-cyclopenta-2,4-dien-1-ylthiophene;iron(2+)
• CAS: 271782-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₂FeS
• 分子量: 268.162
• InChiKey: GGJMVNFXTFAMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ferrocenylthiophene 在 tetra-n-butylammonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-ferrocenylthiophene monocation
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基噻吩的电子转移研究：合成，性质和电化学

  摘要：

  二茂铁基噻吩2,3-Fc 2 - c C 4 H 2 S（9），2,4-Fc 2 - c C 4 H 2 S（10）和2,3,4-Fc 3 - c C 4 HS （11）已经制备由2-或3-倍适当溴噻吩的Negishi交叉偶联反应5 - 7与FcZnCl（8 ; FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 4）（η 5 -C 5高5））在[Pd（PPh 3）4 ]或[Pd（CH 2 CMe 2 P t Bu 2）（μ-Cl）] 2作为催化剂的情况下。关于二茂铁基取代的芳族杂环的电子转移研究，电化学以及原位紫外-可见-近红外光谱电化学都突出了这些化合物在一系列单，二，三和四茂铁噻吩中的电化学性质，包括2-FC- ç ç 4 ħ 3 S（1），3-FC- ç ç 4 ħ 3 S（2），2,5--Fc的2 -c C 4 H 2 S（ 3），3,4-Fc 2 - c C 4 H 2 S（ 4），2,3,5-Fc

  DOI：

  10.1021/om3006036
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 tri-n-butylstannylferrocene 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到3-ferrocenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of tributylstannylferrocene to a variety of heteroaryl ferrocenes

  摘要：

  Tributylstannylferrocene (Fc-SnBu3) was converted to a variety of heteroaryl ferrocenes, such as 2-thiophenyl, 3-thiophenyl, 3-pyridyl, 3-quinolyl, 4-oxazolyl and 4-isoxazolyl ferrocene, by using Pd-catalyzed reactions. The Stille-coupling catalyst (PdCl2-PPh3) promotes the reaction between Fc-SnBu3 and electron-deficient heterocyclic bromides, while a modified catalyst (Pd-Ph3P-CuO) proves to be the choice for the coupling of Fc-SnBu3 with electron-rich heterocyclic bromides. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00733-0