(3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran | 1312081-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (3S,4R)-5-nitro-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1312081-99-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: QCNOXXPVGPRVIB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran 、 二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到diethyl ((4,5-bis(benzyloxy)-3-nitrotetrahydro-2H-pyran-2-yl)difluoromethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基糖作为磷酸盐类似物首次合成N-乙酰基氨基葡萄糖-1-二氟甲基膦酸二乙酯

  摘要：

  在本文中，我们报道了首次使用二乙基糖胺-1-二氟甲基磷酸酯作为磷酸盐模拟物。2-硝基-糖苷-β-1-二氟甲基膦酸二乙酯是通过在氟化助催化剂存在下，将二乙基（二氟-（三甲基甲硅烷基）甲基）膦酸迈克尔酯在2-硝基糖上的迈克尔加成反应而获得的，其收率良好至极佳。硝基的随后还原导致N-乙酰基糖苷衍生物，直接获得磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.10.001
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-arabinal 、 乙腈 在 silver nitrate 、 乙酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-nitro-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Acetyl Chloride–Silver Nitrate–Acetonitrile: A Reagent System for the Synthesis of 2-Nitroglycals and 2-Nitro-1-Acetamido Sugars from Glycals

  摘要：

  A new reagent system comprising acetyl chloride, silver nitrate, and acetonitrile has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from the corresponding glycals. Under certain conditions, the formation of 2-nitro-1-acetamido sugars has also been observed. In addition, a few other non-carbohydrate-derived olefins also gave the corrresponding conjugated nitroolefins.

  DOI：

  10.1021/jo200475h

文献信息

• Stereoselective Access to β-<i>C</i>-Glycosamines by Nitro-Michael Addition of Organolithium Reagents
  作者：Thierry Delaunay、Thomas Poisson、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201402001

  日期：2014.6

  The nitro-Michael addition of organolithium species to 2-nitroglycal derivatives was investigated. This methodology affords straightforward and stereoselective access to C-nitroglycosides, which are excellent precursors to C–N-acetylglycosamines. The corresponding products bearing an aromatic, heteroaromatic, alkynyl, alkenyl, or alkyl moiety were isolated in good yields with excellent selectivities

  研究了有机锂物质与 2-硝基糖衍生物的硝基迈克尔加成反应。这种方法提供了对 C-硝基糖苷的直接和立体选择性的访问，C-硝基糖苷是 C-N-乙酰糖胺的优良前体。带有芳族、杂芳族、炔基、烯基或烷基部分的相应产物以良好的收率和优异的选择性分离。在大多数情况下，β异构体以单一立体异构体的形式被分离出来，其结构通过核磁共振光谱实验得到了清晰的阐明。
• Stereoselective synthesis of fluorinated aminoglycosyl phosphonates
  作者：Sanne Bouwman、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1039/c4ob02317j

  日期：——

  We describe the conjugate addition of lithiated difluoromethanephosphonates to a diverse range of nitroglycals as a convenient method for the highly stereoselective synthesis of fluorinated aminoglycosyl phosphonates. Our approach provides opportunities to produce hydrolytically stable mimics of biologically important aminoglycosyl phosphates.

  我们描述了将锂化二氟甲烷膦酸酯共轭加成到不同范围的硝化糖中，作为氟化氨基糖基膦酸酯的高立体选择性合成的便捷方法。我们的方法提供了产生具有生物学重要性的氨基糖基磷酸酯的水解稳定模拟物的机会。
• Acetyl Chloride–Silver Nitrate–Acetonitrile: A Reagent System for the Synthesis of 2-Nitroglycals and 2-Nitro-1-Acetamido Sugars from Glycals
  作者：Pavan K. Kancharla、Y. Suman Reddy、Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo200475h

  日期：2011.7.15

  A new reagent system comprising acetyl chloride, silver nitrate, and acetonitrile has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from the corresponding glycals. Under certain conditions, the formation of 2-nitro-1-acetamido sugars has also been observed. In addition, a few other non-carbohydrate-derived olefins also gave the corrresponding conjugated nitroolefins.
• First synthesis of diethyl N-acetyl-glycosamine-1-difluoromethylphosphonate from 2-nitroglycals as phosphate analog
  作者：Thierry Delaunay、Thomas Poisson、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.001

  日期：2015.3

  Herein, we report the first access to diethyl glycosamine-1-difluoromethylphosphate as phosphate mimic. The diethyl 2-nitro-glycosides-β-1-difluoromethylphosphonate were obtained from a Michael addition of diethyl(difluoro-(trimethylsilyl)methyl)phosphonate on 2-nitroglycals in the presence of a fluoride promoter in good to excellent yields. A subsequent reduction of the nitro group leads to the N-acetyl

  在本文中，我们报道了首次使用二乙基糖胺-1-二氟甲基磷酸酯作为磷酸盐模拟物。2-硝基-糖苷-β-1-二氟甲基膦酸二乙酯是通过在氟化助催化剂存在下，将二乙基（二氟-（三甲基甲硅烷基）甲基）膦酸迈克尔酯在2-硝基糖上的迈克尔加成反应而获得的，其收率良好至极佳。硝基的随后还原导致N-乙酰基糖苷衍生物，直接获得磷酸酯类似物。