5-chloro-4-(cyclopropanecarboxamido)-2-methoxybenzoic (ethyl carbonic) anhydride | 224304-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4-(cyclopropanecarboxamido)-2-methoxybenzoic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 224304-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₆
• 分子量: 341.748
• InChiKey: XRTJTWOWIQVJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-3-氨基吡咯烷 、 5-chloro-4-(cyclopropanecarboxamido)-2-methoxybenzoic (ethyl carbonic) anhydride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 YM 43611
  参考文献：
  名称：

  多巴胺D3和D4受体拮抗剂：（S）-（+）-N-（1-苄基-3-吡咯烷基）-5-氯-4-[（环丙基羰基）氨基] -2-的合成与结构-活性关系甲氧基苯甲酰胺（YM-43611）和相关化合物。

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列（S）-N-（3-吡咯烷基）苯甲酰胺衍生物1、2a-d，5a-1和7及其对映体（R）-1和（R）- 5c-e，并评估了它们对克隆的多巴胺D2，D3和D4受体的结合亲和力以及它们对阿扑吗啡诱导的小鼠爬山行为的抑制活性。结果表明，D2，D3和D4受体对苯甲酰胺核上4-氨基（R1）的取代基具有不同的体积容忍度（D4> D3> D2），并且可能的是环丙基，环丁基和环戊基羰基在这个系列中，相对于D2受体，D3和D4的亲和力和选择性具有足够的体积。结果还表明，吡咯烷-3-基上的N-取代基（R2）在表达对D2，D3，D4受体和各亚型之间的选择性。化合物之一，（S）-（+）-N-（1-苄基-3-吡咯烷基）-5-氯-4-[（环丙基羰基+ ++）氨基] -2-甲氧基苯甲酰胺（5c）（YM-43611 ）对D3和D4受体表现出高亲和力（Ki值分别为21和2.1 nM），D4选择性比

  DOI：

  10.1021/jm9601720
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 5-chloro-4-(cyclopropanecarboxamido)-2-methoxybenzoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  多巴胺D3和D4受体拮抗剂：（S）-（+）-N-（1-苄基-3-吡咯烷基）-5-氯-4-[（环丙基羰基）氨基] -2-的合成与结构-活性关系甲氧基苯甲酰胺（YM-43611）和相关化合物。

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一系列（S）-N-（3-吡咯烷基）苯甲酰胺衍生物1、2a-d，5a-1和7及其对映体（R）-1和（R）- 5c-e，并评估了它们对克隆的多巴胺D2，D3和D4受体的结合亲和力以及它们对阿扑吗啡诱导的小鼠爬山行为的抑制活性。结果表明，D2，D3和D4受体对苯甲酰胺核上4-氨基（R1）的取代基具有不同的体积容忍度（D4> D3> D2），并且可能的是环丙基，环丁基和环戊基羰基在这个系列中，相对于D2受体，D3和D4的亲和力和选择性具有足够的体积。结果还表明，吡咯烷-3-基上的N-取代基（R2）在表达对D2，D3，D4受体和各亚型之间的选择性。化合物之一，（S）-（+）-N-（1-苄基-3-吡咯烷基）-5-氯-4-[（环丙基羰基+ ++）氨基] -2-甲氧基苯甲酰胺（5c）（YM-43611 ）对D3和D4受体表现出高亲和力（Ki值分别为21和2.1 nM），D4选择性比

  DOI：

  10.1021/jm9601720