4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-(4-methylphenyl)-pyran-2-one | 80352-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-(4-methylphenyl)-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-6-p-tolyl-4-ethoxy-5,6-dihydro-pyran-2-one；4-ethoxy-6-methyl-6-p-tolyl-5,6-dihydropyran-2-one；4-ethoxy-2-methyl-2-(4-methylphenyl)-3H-pyran-6-one
• CAS: 80352-29-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ZEARQXKFSMYXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-5,6-dihydro-6-methyl-6-(4-methylphenyl)-pyran-2-one 在 高氯酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-4-(p-tolyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 6-methyl-6-p-tolyl-4-ethoxy-5,6-dihydro-pyran-2-one1 with perchloric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904686
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 (Z)-4-Brom-3-ethoxycrotonsaeure-ethylester 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANAND, R. C.;RANJAN, H., MONATSH. CHEM., 1981, 112, N 11, 1343-1345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient Approach to 4-Ethoxy-5,6-dihydro-6,6-disubstituted Pyran-2-ones using a Combinational Lewis Acid-Base System
  作者：Jie Liu、Xing Li、Jun Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200505383

  日期：2006.5

  The first efficient approach to 5,6-dihydro-6,6-disubstituted pyran-2-ones was successfully achieved from the reaction between commercially available ethyl 3-ethoxybut-2-enoate and ketones in the presence of BF3⋅Et2O, InBr3 and LDA. BF3⋅Et2O and InBr3 were employed as the Lewis acid to activate the ketone and LDA was employed as the Lewis base to activate ethyl 3-ethoxybut-2-enoate. Aromatic, aliphatic

  到5,6-二氢-6,6-二取代吡喃-2-酮所述第一有效的方法已成功地从可商购的3- ethoxybut丁-2-烯酸乙酯和酮类之间的反应中的BF存在实现3 ⋅Et 2 ö ，InBr 3和LDA。BF 3· Et 2 O和InBr 3被用作路易斯酸来活化酮，LDA被用作路易斯碱来激活3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯。在温和的条件下，芳族，脂肪族和杂环酮以优异的收率（高达99％）转化为相应的含有季碳原子中心的δ-内酯。
• Anand, R. C.; Ranjan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 560
  作者：Anand, R. C.、Ranjan, H.

  DOI：——

  日期：——