2-{[(Benzylsulfanyl)methyl]sulfanyl}-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile | 442152-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-{[(Benzylsulfanyl)methyl]sulfanyl}-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(benzylsulfanylmethylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 442152-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S₂
• mdl: MFCD02972848
• 分子量: 300.448
• InChiKey: XLSKHWRCANGILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(Benzylsulfanyl)methyl]sulfanyl}-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Thieno[2,3-b]pyridin-3-amine, 2-benzylthio-4,6-dimethyl-, S-oxide
  参考文献：
  名称：

  功能化的含硫化合物。13. 取代 3-氨基-2-(organylsulfinyl)-and-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines 的合成

  摘要：

  一种通过取代 3-氰基-2-[(有机亚磺酰基)甲硫基]吡啶的 Thorpe-Ziegler 分子内环化合成取代的 3-氨基-2-(有机亚磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的方法是建议的。3-氨基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶通过取代的3-氰基吡啶-2-硫酮与氯甲基有机砜的反应获得。反应中间体3-氰基-2-[(有机基磺酰基)甲硫基]吡啶转化为3-氨基-2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0287-y
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基硫醚 、 3-氰基-4,6-二甲基-2-硫基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到2-{[(Benzylsulfanyl)methyl]sulfanyl}-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能化的含硫化合物。13. 取代 3-氨基-2-(organylsulfinyl)-and-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines 的合成

  摘要：

  一种通过取代 3-氰基-2-[(有机亚磺酰基)甲硫基]吡啶的 Thorpe-Ziegler 分子内环化合成取代的 3-氨基-2-(有机亚磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的方法是建议的。3-氨基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶通过取代的3-氰基吡啶-2-硫酮与氯甲基有机砜的反应获得。反应中间体3-氰基-2-[(有机基磺酰基)甲硫基]吡啶转化为3-氨基-2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0287-y

文献信息

• Functionalized sulfur-containing compounds. 13. Synthesis of substituted 3-amino-2-(organylsulfinyl)-and-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-006-0287-y

  日期：2006.3

  A method for the synthesis of substituted 3-amino-2-(organylsulfinyl)thieno[2,3-b]pyridines by the Thorpe—Ziegler intramolecular cyclization of substituted 3-cyano-2-[(organyl-sulfinyl)methylthio]pyridines was proposed. 3-Amino-2-(organylsulfonyl)thieno[2,3-b]pyridines were obtained by reactions of substituted 3-cyanopyridine-2-thiones with chloromethyl organyl sulfones. The reaction intermediates

  一种通过取代 3-氰基-2-[(有机亚磺酰基)甲硫基]吡啶的 Thorpe-Ziegler 分子内环化合成取代的 3-氨基-2-(有机亚磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶的方法是建议的。3-氨基-2-(有机磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶通过取代的3-氰基吡啶-2-硫酮与氯甲基有机砜的反应获得。反应中间体3-氰基-2-[(有机基磺酰基)甲硫基]吡啶转化为3-氨基-2-(有机基磺酰基)噻吩并[2,3-b]吡啶。