(3S,5R,6S,8S,9R)-5,6-dihydroxy-9-(4-methoxyphenyl)-3,8-di(propan-2-yl)oxonan-2-one | 1219468-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,5R,6S,8S,9R)-5,6-dihydroxy-9-(4-methoxyphenyl)-3,8-di(propan-2-yl)oxonan-2-one
• CAS: 1219468-82-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: OXACNGXHKQZNOB-FSGKZVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S,8S,9R)-5,6-dihydroxy-9-(4-methoxyphenyl)-3,8-di(propan-2-yl)oxonan-2-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,5S,6R,8S)-3,8-diisopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-9-oxooxonane-5,6-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制策略对功能化的8-芳基辛酸的合成及其与阿利吉仑的合成有关

  摘要：

  详细描述了用于合成阿利吉仑的方法。特别是，使用Hoveyda-Grubbs催化剂进行的闭环复分解加速了由（R）酯形成9元内酯的过程。非对映体（S）-酯导致形成二聚二内酯，其特征在于X射线分析和化学转化。

  DOI：

  10.1021/jo5015195
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-1-(4-methoxyphenyl)-2-propan-2-ylpent-4-enyl] (2S)-2-propan-2-ylpent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (3S,5R,6S,8S,9R)-5,6-dihydroxy-9-(4-methoxyphenyl)-3,8-di(propan-2-yl)oxonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制策略对功能化的8-芳基辛酸的合成及其与阿利吉仑的合成有关

  摘要：

  详细描述了用于合成阿利吉仑的方法。特别是，使用Hoveyda-Grubbs催化剂进行的闭环复分解加速了由（R）酯形成9元内酯的过程。非对映体（S）-酯导致形成二聚二内酯，其特征在于X射线分析和化学转化。

  DOI：

  10.1021/jo5015195

文献信息

• Total Synthesis of “Aliskiren”: The First Renin Inhibitor in Clinical Practice for Hypertension
  作者：Stephen Hanessian、Sébastien Guesné、Etienne Chénard

  DOI：10.1021/ol100427v

  日期：2010.4.16

  We report a “macrocycle route” toward aliskiren, a drug presently marketed for the treatment of hypertension, using a highly stereocontrolled approach starting from a common “isopropyl chiron”. Highlights of the synthesis include a challenging RCM reaction to produce a nine-membered unsaturated lactone, a highly stereoselective catalytic Du Bois aziridination, and a regio- and diastereoselective aziridine

  我们报告了从目前的“异丙基卡隆”开始使用高度立体控制的方法，向阿利吉仑（“阿利吉仑”）迈进的“宏观周期路线”，阿利吉仑目前是一种用于治疗高血压的药物。合成的重点包括具有挑战性的RCM反应，该反应可产生九元不饱和内酯，高度立体选择性的催化Du Bois叠氮化和对邻氨基氨基醇的区域和非对映选择性氮丙啶开环。