(furan-3-ylmethoxy)triisopropylsilane | 117657-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (furan-3-ylmethoxy)triisopropylsilane
• 英文别名: furan-3-ylmethoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 117657-53-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: OCLUKLHUNQZUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-3-ylmethoxy)triisopropylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2-Triisopropylsilanyl-furan-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Preparation of 2,4-, 3,4-, and 2,3,4-Substituted Furan Rings. 1. [1,4] O → C and [1,4] C → O Silyl Migrations of Silyl Ethers and Esters Attached to Furan and Thiophene Rings

  摘要：

  [1,4] O --> C and [1,4] C --> O rearrangements are described for a variety of furans and thiophenes. Treatment of 3-((silyloxy)methyl)furans and -thiophenes with n-BuLi in HMPA provided 2-silylated-3-(hydroxymethyl)furans and -thiophenes in good to excellent yields. The reaction was shown by crossover studies to proceed via an intramolecular [1,4] O --> C silyl migration. Silyl esters of 3-furoic acids also underwent an intramolecular [1,4] O --> C silyl migration to provide 2-silylated-3-furoic acids in moderate to good yield when treated with a mixture of LDA and HMPA. Finally, the above silyl migrations were shown to be reversible. Treatment of 2-silylated-3-(hydroxymethyl)furans and -thiophenes with NaH in DMF provided 3-((silyloxy)methyl)furans and -thiophenes in excellent yields via a [1,4] C --> O silyl migration. The [1,4] C --> O silyl migration was also shown to be an intramolecular process by a crossover study.

  DOI：

  10.1021/jo971097j
• 作为产物：
  描述：

  (2-Triisopropylsilanyl-furan-3-yl)-methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(furan-3-ylmethoxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  The 1,4 C→O silyl migrations of various furan and thiophene systems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99574-1

文献信息

• Enantioselective Oxidative (4+3) Cycloadditions between Allenamides and Furans through Bifunctional Hydrogen-Bonding/Ion-Pairing Interactions
  作者：Laura Villar、Uxue Uria、Jose I. Martínez、Liher Prieto、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201704804

  日期：2017.8.21

  N‐trifluoromethanesulfonyl phosphoramides catalyze the enantioselective (4+3) cycloaddition between furans and oxyallyl cations, the latter being generated in situ by oxidation of allenamides. The chiral organic phosphoramide counteranion is proposed to engage in the activation of the oxyallyl cation intermediate through cooperative hydrogen‐bonding and ion‐pairing interactions, enabling an efficient chirality

  基于BINOL的N-三氟甲磺酰基磷酰胺可催化呋喃和氧烯丙基阳离子之间的对映选择性（4 + 3）环加成反应，后者是通过烯丙酰胺的氧化而原位生成的。提议使用手性有机磷酰胺抗衡阴离子，通过协同氢键和离子对相互作用参与羟基烯丙基阳离子中间体的活化，从而实现有效的手性转移，从而为最终的加合物提供高非对映和对映选择性。值得注意的是，该反应显示出广泛的底物范围，包括各种取代的烯丙酰胺和呋喃。
• The 1,4 O→C silyl migrations of various 3-[(trialkylsilyl)oxymethyl]-furans and -thiophenes
  作者：Edward J. Bures、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96838-2

  日期：1987.1
• BURES, EDWARD J.;KEAY, BRIAN A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 5965-5968
  作者：BURES, EDWARD J.、KEAY, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——