4-羟基-3-(1-苯基戊基)香豆素 | 102158-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-(1-苯基戊基)香豆素
• 英文名称: 3‑(1‑phenylpent‑1-yl)‑4‑hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(1-phenylpentyl)-coumarin；4-Hydroxy-3-(1-phenyl-pentyl)-cumarin；4-hydroxy-3-(1-phenylpentyl)chromen-2-one
• CAS: 102158-90-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: KHVQTGWQUCCIQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 苯戊醇 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-羟基-3-(1-苯基戊基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-benzopyran-2-ones and 4-hydroxy-cycloalkyl\x9bb!pyran-2-ones

  摘要：

  本发明涉及式I化合物，它们是4-羟基苯并吡喃-2-酮和4-羟基环烷基并吡喃-2-酮，用于抑制哺乳动物细胞中感染的逆转录病毒。其中，R10和R20共同为：##STR2##。

  公开号：

  US05686486A1

文献信息

• β-Chain Hydrogen-Bonding in 4-Hydroxycoumarins
  作者：Truc-Vi H. Duong、Todd S. Carroll、Daniel S. Bejan、Edward J. Valente

  DOI：10.1007/s10870-019-00813-5

  日期：2020.12

  Abstract In the solid state, some 3-substituted 4-hydroxycoumarins β-ketoester enols form infinite translational hydrogen-bonded β-chains with varying degrees of alignment between adjacent delocalized systems. Nine related structures have been studied. At the strongest, intermolecular associations are polar, purely translation neighbors interact essentially along a 717 pm crystallographic repeat with

  摘要 在固态下，一些 3-取代的 4-羟基香豆素 β-酮酯烯醇形成无限的平移氢键 β-链，相邻离域系统之间具有不同程度的排列。已经研究了九个相关结构。在最强的情况下，分子间关联是极性的，纯粹的平移邻居基本上沿着 717 pm 晶体重复与缩短的 260 pm 分子间 O·O H 键接触相互作用。这些结构有四个独特的特征：(1) 适度离域的 β-酮酯烯醇结构，(2) 氧供体和受体之间的平移错位角小于 10°，(3) 支撑分子间 C-H·O 接触与共面和接近分子间 O-H·O 相互作用，以及 (4) 完全扩展的酮酯烯醇氢键 (ap-anti-anti) 几何结构。对于相关香豆素系统中的非极性 β-链，β-酮酯烯醇排列通常较差，涉及滑行亲属之间的氢键、ap-syn -（反）几何结构，分子间 O·O H 键接触更长. 图形摘要 与苯丙香豆素相关的取代 4-羟基香豆素可以在烯醇酮之间形成排列良好的极性平移
• 4-HYDROXY-BENZOPYRAN-2-ONES AND 4-HYDROXY-CYCLOALKYL B]PYRAN-2-ONES USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0682663A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• PYRANONE COMPOUNDS USEFUL TO TREAT RETROVIRAL INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0758327A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US5686486A
  申请人：——

  公开号：US5686486A

  公开（公告）日：1997-11-11
• US5852195A
  申请人：——

  公开号：US5852195A

  公开（公告）日：1998-12-22