pyridin-1-ium-1-yl(4-(trifluoromethyl)benzoyl)amide | 81460-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridin-1-ium-1-yl(4-(trifluoromethyl)benzoyl)amide
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylbenzoyl)iminopyridinium ylide；N-pyridin-1-ium-1-yl-4-(trifluoromethyl)benzenecarboximidate
• CAS: 81460-71-1
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• 分子量: 266.222
• InChiKey: ZHTFTGXIXPHUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-1-ium-1-yl(4-(trifluoromethyl)benzoyl)amide 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-methyl-N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  胶束催化：可见光介导的咪唑并[1,2-a]吡啶C-H与N-氨基吡啶盐在水中的表面活性剂加速胺化

  摘要：

  报道了在水中表面活性剂的辅助下咪唑并[1,2- a ]吡啶与N-氨基吡啶鎓盐胺化的光促进无金属方案，具有温和和环境友好的条件，以及良好的官能团耐受性. 具有带负电荷的极性表面和由十二烷基硫酸钠形成的疏水核的胶束是可见光介导的阳离子吡啶盐和咪唑并[1,2- a ]吡啶在水相中发生自由基反应的理想介质。带正电荷的N-氨基吡啶鎓与带负电荷的胶束表面之间的静电相互作用在该方法中具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100489
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 pyridin-1-ium-1-yl(4-(trifluoromethyl)benzoyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 2,3-Substituted Pyrazolo[1,5-a]pyridines: Scope and Mechanistic Considerations of a Domino Direct Alkynylation and Cyclization of N-Iminopyridinium Ylides Using Alkenyl Bromides, Alkenyl Iodides, and Alkynes

  摘要：

  Direct functionalization and tandem processes have both received considerable recent interest due to their cost and time efficiency. Herein we report the synthesis of difficult to obtain 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines through a tandem palladium-catalyzed/silver-mediated elimination/direct functionalization/cyclization reaction involving N-benzoyliminopyridinium ylides. As such, these biologically important molecules are prepared in an efficient, high-yielding manner, only requiring a two-step sequence from pyridine. Aryl-substituted alkenyl bromides and iodides are effective ylide coupling partners. Mechanistic studies led to the use of terminal alkynes, which extended the scope of the reaction to include alkyl substitution on the unsaturated reactive site. The optimization, scope, and mechanistic considerations of the process are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo201303x

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Diamidation and Diamidation/Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Iminopyridinium Ylides with Dioxazolones
  作者：Xiang Li、Qing Zhao、Yang Shen、Ran Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03042

  日期：2022.3.4

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed C–H diamidation and diamidation/intramolecular cyclization of N-iminopyridinium ylides with dioxazolones has been developed, providing diamidated products and benzoxazinone products in good to excellent yields. Notably, the tunable selectivity of this reaction can be controlled by simply switching the solvent and the temperature. This reaction features operational

  已开发出高效的 Rh(III) 催化的 C-H 二酰胺化和二酰胺化/分子内环化N-亚氨基吡啶鎓叶立德与二恶唑酮，以良好至优异的产率提供二酰胺化产物和苯并恶嗪酮产物。值得注意的是，该反应的可调选择性可以通过简单地切换溶剂和温度来控制。该反应具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好的特点。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。
• Catalyst Choice for Highly Enantioselective [3 + 3]-Cycloaddition of Enoldiazocarbonyl Compounds
  作者：Kostiantyn O. Marichev、Frady G. Adly、Alejandra M. Carranco、Estevan C. Garcia、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.8b03391

  日期：2018.11.2

  Chiral copper(I) catalysts are preferred over chiral dirhodium(II) catalysts for [3 + 3]-cycloaddition reactions of enoldiazocarbonyl compounds with nitrones and acyliminopyridinium ylides, forming chiral oxazines and pyrazines in very high yield and enantioselectivity. Yields and stereoselectivities from reactions of enoldiazoketones are virtually the same as those from the corresponding esters and

  手性铜（I）催化剂比手性铜（II）催化剂更优选，因为烯基重氮羰基化合物与硝酮和酰基吡啶并吡啶鎓盐发生[3 + 3]-环加成反应，从而以很高的收率和对映选择性形成手性恶嗪和吡嗪。烯基氮酮的反应的产率和立体选择性与相应的酯和酰胺的产率和立体选择性实际上相同，但是烯基氮酮的产物是手性1，3-二羰基衍生物的前体，它们通过形成吡唑和异恶唑为杂环合成提供了更多机会。
• Visible‐Light‐Promoted Radical Cyclization and N−N Bond Cleavage Relay of N‐Aminopyridinium Ylides for Access to 2,3‐Difunctionalized Indoles
  作者：Meng‐Meng Xu、Wen‐Bin Cao、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202200248

  日期：2022.7.5

  accurate difunctionalization reaction undergoes a tandem process involving a radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddtion which generated from the single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides, a cleavage of the N−N bond as well as an oxidation of indoline ring. The electrophilic pyridyl and nucleophilic amino groups can be installed simultaneously into a wide range of indoles under mild and metal-free

  本文报道了一种用于吲哚连位氨基吡啶化的光催化平台。精确的双官能化反应经历了一个串联过程，涉及自由基介导的 1,3-偶极环加成反应，该反应由N-氨基吡啶鎓叶立德的单电子氧化、NN键的断裂以及二氢吲哚环的氧化产生。在温和和无金属条件下，亲电子吡啶基和亲核氨基可以同时安装到各种吲哚中。此外，该协议显示出高水平的步骤和原子经济性。
• 一种N-亚氨基吡啶叶立德双酰胺化合物的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN113801059A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一种N‑亚氨基吡啶叶立德双酰胺化合物的合成方法，向溶剂中加入N‑亚氨基吡啶叶立德和3‑苯基‑1,4,2‑二氧唑‑5‑酮，以及催化剂和碱，反应完成后进行分离提纯即得到N‑亚氨基吡啶叶立德双酰胺化合物。本发明的合成方法简洁高效，以在空气中稳定且易得的N‑亚氨基吡啶叶立德和3‑苯基‑1,4,2‑二氧唑‑5‑酮为反应原料，在溶剂的存在下，加入催化剂和碱，在温和的反应条件下高效合成N‑亚氨基吡啶叶立德双酰胺化合物。