<1α,6α,9β> 6,9-dimethyl 3-carboxamido 10-oxa 2,3-diazabicyclo<4.3.1> 1,4,7-decatriene | 93847-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: <1α,6α,9β> 6,9-dimethyl 3-carboxamido 10-oxa 2,3-diazabicyclo<4.3.1> 1,4,7-decatriene
• CAS: 93847-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: TUEPQQGTTMMRCO-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <7α,8α>-5,8-Dimethyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-2-carboxamid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到<3α,6α,7α,8α> 5,7-dimethyl 2-carboxamido 9-oxo 1,2-diazatricyclo<5.2.0.0^3.6> 4-nonene
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced isomerization reactions of azetidinodiazepines

  摘要：

  对于螺环式的3-氮杂环庚烷类化合物进行紫外线照射，可以高产地得到预期的三环异构体4，这些化合物是合成3-氮杂卡那霉素衍生物的潜在前体。通过详细的1H和13C核磁共振测量，特别是通过核Overhauser效应的测定，可以确定光异构体4的刚性船型拓扑结构。只有syn立构体4被形成，很可能是由于前体3的构象，其中七元环的凸面相对于β-内酰胺环是syn的。对3进行三重态敏化的辐射，应该特别给出azetidinocarbonyl功能的π* ← n跃迁，导致高度应变的反Bredt异构体5的形成，其结构通过1H和尤其是13C核磁共振测量确定。5a的结构还通过X射线分析确定，特别是桥头亚胺双键扭曲约20°。反Bredt化合物5a的热激活导致两个异构体8和9的混合物，这两个化合物比5a更稳定，差别约为40kcal/mol，通过差示扫描量热法确定。

  DOI：

  10.1139/v84-420