(Rs)-3-endo-phenyl-3-exo-(p-tolylsulfinyl)methyl-2,4-dioxa-cis-bicyclo<3.3.0>octane | 157660-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rs)-3-endo-phenyl-3-exo-(p-tolylsulfinyl)methyl-2,4-dioxa-cis-bicyclo<3.3.0>octane
• CAS: 157660-29-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃S
• 分子量: 342.459
• InChiKey: FKYMENGLPWKANI-ZBNTXBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs)-3-endo-phenyl-3-exo-(p-tolylsulfinyl)methyl-2,4-dioxa-cis-bicyclo<3.3.0>octane 生成
  参考文献：
  名称：

  Maezaki Naoyoshi, Soejima Motohiro, Takeda Miwako, Sakamoto Atsunobu, Tan+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 11, S 1345-1346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(trimethylsiloxy)cyclopentane 、 (+)-(R)-2-(p-tolylsulfinyl)acetophenone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(Rs)-3-endo-phenyl-3-exo-(p-tolylsulfinyl)methyl-2,4-dioxa-cis-bicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  的新的不对称去对称内消旋-环戊烷-1,2-二醇经由diasteroselectiveβ消去手性α-芳基亚硫缩醛的

  摘要：

  内消旋-环戊烷-1,2-二醇通过缩醛的非对映选择性C-O键裂变来区分，利用相邻的手性亚磺酰基稳定的阴离子提供手性醇。

  DOI：

  10.1039/c39940001345

文献信息

• Novel asymmetric desymmetrization of meso-1,2-diols via diastereoselective β-elimination of chiral α-arylsulfinyl acetals
  作者：Maezaki Naoyoshi、Soejima Motohiro、Takeda Miwako、Sakamoto Atsunobu、Matsumori Yûki、Tanaka Tetsuaki、Iwata Chuzo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00294-3

  日期：1996.5

  Enantioselective desymmetrization of meso-1,2-diols was accomplished via diastereoselective CO bond fission of acetals derived from various optically active β-ketosulfoxides with high diastereoselectivities. The substituent at the γ-position of the β-ketosulfoxide plays an important role in this cleavage.

  的对映选择性desymmetrization内消旋-1,2-二醇被完成通过从各种光学活性的β-ketosulfoxides具有高非对映选择性衍生的缩醛的非对映选择性CO键断裂。β-酮亚砜的γ-位上的取代基在该裂解中起重要作用。
• Maezaki Naoyoshi, Soejima Motohiro, Takeda Miwako, Sakamoto Atsunobu, Tan+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 11, S 1345-1346
  作者：Maezaki Naoyoshi, Soejima Motohiro, Takeda Miwako, Sakamoto Atsunobu, Tan+

  DOI：——

  日期：——
• A novel asymmetric desymmetrisation of meso-cyclopentane-1,2-diol via diasteroselective β-elimination of chiral α-arylsulfinyl acetals
  作者：Naoyoshi Maezaki、Motohiro Soejima、Miwako Takeda、Atsunobu Sakamoto、Tetsuaki Tanaka、Chuzo Iwata

  DOI：10.1039/c39940001345

  日期：——

  meso-Cyclopentane-1,2-diol was differentiated via diasteroselective C–O bond fission of the acetal utilising the anion stabilised by a neighbouring chiral sulfinyl group to provide the chiral alcohol.

  内消旋-环戊烷-1,2-二醇通过缩醛的非对映选择性C-O键裂变来区分，利用相邻的手性亚磺酰基稳定的阴离子提供手性醇。