4(S)-(1(S)-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 210532-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4(S)-(1(S)-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 210532-26-6
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₄
• 分子量: 315.453
• InChiKey: QNIPVDCOBLJDIB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(1(S)-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 benzoic acid 1-(1(S)-amino-2(S)-hydroxyethyl)-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of two analogues of dihydrosphingosine

  摘要：

  Diastereomeric analogues 8 and 9 of dihydrosphingosine 2 with a shortened alkyl chain were obtained with high diastereoselectivity via addition of n-hexyl magnesium bromide or dihexylzinc to a chiral aldehyde 3, respectively. These compounds are precursors of new potentially hydrosoluble analogues of glycosphingolipides. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00030-5
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 dihexylzinc 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.8 g的产率得到4(S)-(1(S)-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of two analogues of dihydrosphingosine

  摘要：

  Diastereomeric analogues 8 and 9 of dihydrosphingosine 2 with a shortened alkyl chain were obtained with high diastereoselectivity via addition of n-hexyl magnesium bromide or dihexylzinc to a chiral aldehyde 3, respectively. These compounds are precursors of new potentially hydrosoluble analogues of glycosphingolipides. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00030-5