3'-phenyladamantane-2-spiro-2'-thiirane | 95549-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-phenyladamantane-2-spiro-2'-thiirane
• 英文别名: 3-phenyl-[thiirane-2-spiro-2'-adamantane]；3'-Phenylspiro[adamantane-2,2'-thiirane]
• CAS: 95549-31-8
• 化学式: C₁₇H₂₀S
• 分子量: 256.412
• InChiKey: BVXGPPNEPDQAEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-2-硫酮 、 二氮杂甲苯 以 正戊烷 为溶剂， 以73%的产率得到3'-phenyladamantane-2-spiro-2'-thiirane
  参考文献：
  名称：

  来自脂环族和脂族硫代羰基烷基化物与硫酮的环加成反应的1,3-二硫杂环戊烷：区域选择性。

  摘要：

  由硫代羰基酰基化物9和硫酮10获得的1，3-二硫杂环戊烷的区域化学显示出对取代基的显着依赖性。先前和新近进行的实验表明，空间位阻的环烷硫酮S-甲基化物和二烷基硫酮S-甲基化物与脂环族和脂族硫酮反应，仅得到2,2,4,4-四取代的1,3-二硫杂环戊烷11。一种或两种反应物中的芳基导致偏向于甚至完全形成4,4,5,5-四取代的1,3-二硫杂环戊烷12。似乎涉及几种机理，但缺乏实验标准，令人不安。硫代丙酮S-甲基化物与硫代丙酮之间环加成的量子化学计算（参见前文）为协同过程提供了比经由C，S-或C的两步途径更低的活化能，C-双基; 2，4-取代的1，3-二硫杂环戊烷相对于4，5-取代的类型的青睐预期随着取代基的增加而增加。芳基稳定中间双基。讨论了区分区域异构二硫杂环戊烷的实验标准。通过在重氮甲烷和硫酮之间进行1,3-环加成并随后从通常可分离的2,5-二氢-1,3,4-噻二唑17中除去N（2），制得

  DOI：

  10.1002/chem.200204659

文献信息

• Thermal cycloaddition reactions of thiocarbonyl compounds. Part 2. 1,3-dipolar cycloaddition reactions of adamantanethione with nitrile oxides, nitrilimines, and diazoalkanes
  作者：Tomonori Katada、Shoji Eguchi、Tadashi Sasaki

  DOI：10.1039/p19840002641

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of adamantanethione (1) with nitrile oxides, nitrilimines, and diazoalkanes occurred smoothly to afford regioselective cycloadducts, adamantane-2-spiro-5′-(1′4′,2′-oxathiazolines)(4a–f), adamantane-2-spiro-2′-(1′,3′,4′-thiadiazolines)(11a–d), and (21b), respectively in high yields. These results are discussed on the basis of FMO and steric effects.

  1,3-偶氮金刚烷硫酮（1）与一氧化二氮，亚硝胺和重氮烷烃的偶合环加成反应顺利进行，从而提供区域选择性环加成物，金刚烷-2-螺基-5'-（1'4'，2'-氧杂唑啉）（4a – f），金刚烷-2-螺-2'-（1'，3'，4'-噻二唑啉）（11a – d）和（21b）分别以高收率生产。在FMO和空间效应的基础上讨论了这些结果。
• KATADA, TOMONORI;EGUCHI, SHOJI;SASAKI, TADASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2641-2647
  作者：KATADA, TOMONORI、EGUCHI, SHOJI、SASAKI, TADASHI

  DOI：——

  日期：——