3-叔丁基-4-甲基-1H-吡咯-2-碳酸叔丁酯 | 1051927-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-叔丁基-4-甲基-1H-吡咯-2-碳酸叔丁酯
• 英文名称: 3-tert-butyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbonic acid tert-butyl ester
• CAS: 1051927-47-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: KJEGNELLAGFBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叔丁基-4-甲基-1H-吡咯-2-碳酸叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-4-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  作为植物光感受器光敏色素中发色团的新型开链四吡咯

  摘要：

  一系列六个开链四吡咯已被合成并用作植物光感受器蛋白光敏色素的发色团。新的发色团在环 D 的取代基 17 和 18 的大小不同。该环在光激发时会发生最大的构象变化（Z --> E 15,16-双键的光异构化）。已生成二甲基、甲基和异丙基、甲基和叔丁基、乙基和甲基、乙烯基和甲基以及异丙基和甲基取代基，而不是天然生色团植物色素中存在的甲基和乙烯基取代基（17、18 位）。所有新型生色团都与脱辅基蛋白组装。与天然色素相比，所获得的色蛋白的吸光度最大值最大为 10 nm，除了 17-异丙基-18-甲基取代的化合物显示出 100 nm 的选择性 P r 形式的红移。组装动力学随着取代基尺寸的增加而减慢，对 17 位改性取代基的影响更强。 18-异丙基和 18-叔丁基取代基的光诱导 P fr 形式的热稳定性甚至更高比原生颜料要好。那些在第 17 位带有比甲基（乙基和异丙基）大的取代基的发色团显示出各自 P

  DOI：

  10.1021/ja076728y
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-4,4-dimethyl-2-nitro-2-pentene 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以270 mg的产率得到3-叔丁基-4-甲基-1H-吡咯-2-碳酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  作为植物光感受器光敏色素中发色团的新型开链四吡咯

  摘要：

  一系列六个开链四吡咯已被合成并用作植物光感受器蛋白光敏色素的发色团。新的发色团在环 D 的取代基 17 和 18 的大小不同。该环在光激发时会发生最大的构象变化（Z --> E 15,16-双键的光异构化）。已生成二甲基、甲基和异丙基、甲基和叔丁基、乙基和甲基、乙烯基和甲基以及异丙基和甲基取代基，而不是天然生色团植物色素中存在的甲基和乙烯基取代基（17、18 位）。所有新型生色团都与脱辅基蛋白组装。与天然色素相比，所获得的色蛋白的吸光度最大值最大为 10 nm，除了 17-异丙基-18-甲基取代的化合物显示出 100 nm 的选择性 P r 形式的红移。组装动力学随着取代基尺寸的增加而减慢，对 17 位改性取代基的影响更强。 18-异丙基和 18-叔丁基取代基的光诱导 P fr 形式的热稳定性甚至更高比原生颜料要好。那些在第 17 位带有比甲基（乙基和异丙基）大的取代基的发色团显示出各自 P

  DOI：

  10.1021/ja076728y