methyl-bis-(4-methyl-benzyl)-amine | 55538-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-bis-(4-methyl-benzyl)-amine
• 英文别名: N,4-Dimethyl-N-(4-methylphenylmethyl)benzenemethanamine；N-methyl-1-(4-methylphenyl)-N-[(4-methylphenyl)methyl]methanamine
• CAS: 55538-74-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: IRGIOTYYLJUOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对甲基苯甲醛 在 platinum 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以86%的产率得到methyl-bis-(4-methyl-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of N-alkyl amines from tandem coupling of either methylamine or nitroalkane with aldehyde

  摘要：

  开发了一种新的串联方法，用于合成N-烷基胺，通过甲胺或硝基烷与醛的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc07807e

文献信息

• Tandem synthesis of <i>N</i>-methylated tertiary amines <i>via</i> three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol
  作者：Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d2cc03115a

  日期：——

  An Ir-catalyzed tandem synthesis of various N-methylated tertiary amines from three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol following reductive amination/N-methylation is reported for the first time. A wide array of substrates with tolerance of different functional groups was demonstrated. The protocol was extended to the synthesis of N-methyl containing pharmaceutically important

  首次报道了还原胺化/ N-甲基化后由羰基化合物、胺和甲醇的三组分偶联合成各种N-甲基化叔胺的 Ir 催化串联合成。展示了具有不同官能团耐受性的多种底物。该方案扩展到合成含有N-甲基的药学上重要的药物分子。基于各种控制实验和不同的分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）提出了可能的催化循环。
• Reductive Aminomethylation Using Ammonium Formate and Methanol as N1 and C1 Source: Direct Synthesis of Mono- and Di-Methylated Amines
  作者：Ishani Borthakur、Srabani Nandi、Yuvraj Bilora、Biswajit Sadhu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00346

  日期：2024.4.19

  single and dual reductive amination followed by N-methylation of aldehydes and ketones to synthesize N,N-dimethyl as well as N-methyl tertiary amines, respectively, utilizing ammonium formate and methanol as N1 and C1 sources is reported. The protocol was efficiently extended to a tandem reductive amination/N-methylation/cyclization of keto acids/esters leading to N-methyl lactams. A broad substrate

  Ir(III)配合物催化单还原胺化和双还原胺化，然后利用甲酸铵和甲醇作为N1和C1源，对醛和酮进行N-甲基化，分别合成N、N-二甲基和N-甲基叔胺：报道称。该方案被有效地扩展到酮酸/酯的串联还原胺化/ N-甲基化/环化，产生N-甲基内酰胺。还展示了广泛的底物范围、生物活性分子的合成。进行了控制实验、动力学研究和 DFT 计算，并在此基础上提出了合理的机制。
• Baker, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1206
  作者：Baker

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20140371272A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention provides compounds of formula (I) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula (I) and therapeutic methods for treating cancer or treating autoimmune diseases or preventing transplant rejection using compounds of formula (I).
• US9296728B2
  申请人：——

  公开号：US9296728B2

  公开（公告）日：2016-03-29