N-氰基-N-甲基苯甲酰胺 | 13829-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氰基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzoyl-N-methylcyanamide
• 英文别名: N-cyano-N-methylbenzamide；N-Methyl-N-benzoyl-cyanamid
• CAS: 13829-13-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD18824736
• 分子量: 160.175
• InChiKey: OKBXASTWVGECGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基L-赖氨酸酯盐酸盐(1:1) 、 N-氰基-N-甲基苯甲酰胺 在 二苯二硫醚 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以39%的产率得到N-((4-(-2-benzoyl-3-methylguanidino)butyl)-1-methyl-5-oxoimidazolidin-2-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of N-Acyl Isothioureas. Alternate Access to Acylguanidines from Cyanamides

  摘要：

  We report a tin-free one-pot radical approach to the synthesis of N-acyl isothioureas and acylguanidines from N-acyl cyanamides. Photoactivated reduction of aromatic disulfides in the presence of Hunig's base results in hydrothiolation of the cyanamide moiety, followed by spontaneous 1,3-migration of the acyl group. Onward reaction of the isothioureas obtained with amines led to the corresponding N-acylguanidines, where the acyl group is attached to the nitrogen atom formerly at the cyano-end of the starting material.

  DOI：

  10.1021/ol3026439
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-氰基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed C–N cross-coupling for construction of alkylated N-cyanamide derivatives via nitrogen umpolung

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.04.020

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS BENZIMIDAZOLES DE LA PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012058254A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to compounds of formula IA and IB and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R7 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式IA和IB的化合物及其药用盐，其中R1-R7如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Isomelaminen und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0087393A2

  公开（公告）日：1983-08-31

  Neues Verfahren zur Herstellung von Isomelaminen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-Cyano-N-(ar bzw. cyclo)alkylcarbonsäureamide oder N-Cyano-N-allylcarbonsäureamide der Formel II oder 111 mit wässriger Natron-, Kalilauge oder Ammoniaklösung oder primären aliphatischen oder cycloaliphatischen Aminen in einem Lösungsmittel oder mit primären aliphatischen Alkoholen in Gegenwart von katalytischen Mengen einer basischen Verbindung im Temperaturbereich von -20°C bis 200°C umsetzt, wobei man auf 3 Carbonsäureamidgruppenäquivalente mindestens 3 Hydroxyl- oder Aminogruppenäquivalente einsetzt. Die Formeln I bis III sowie die Bedeutung der einzelnen Symbole sind dem Anspruch 1 zu entnehmen. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Isomelamine stellen wertvolle Härtungsmittel für Epoxidharze dar.

  一种制备式 I 的异扁桃胺的新工艺，其特征在于：式 II 或 111 的 N-氰基-N-（ar 或或 111 与氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液或氨水溶液或初级脂肪族或环脂族胺在溶剂中或与初级脂肪族醇在催化量的碱性化合物存在下，在-20°C 至 200°C 的温度范围内进行反应、其中每 3 个羧酸酰胺基团当量至少使用 3 个羟基或氨基基团当量。 式 I 至式 III 及各符号的含义见权利要求 1。 根据本发明工艺生产的异戊胺是环氧树脂的重要固化剂。
• Hartke,K.; Palou,E., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3155 - 3162
  作者：Hartke,K.、Palou,E.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von N-substituierten N-Cyancarbonsäure-amiden und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0087394B1

  公开（公告）日：1986-05-14
• BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2632915A1

  公开（公告）日：2013-09-04