2-(5-fluorobiphenyl-2-yl)pyridine | 1024586-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluorobiphenyl-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Fluoro-2-phenylphenyl)pyridine
• CAS: 1024586-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₂FN
• 分子量: 249.287
• InChiKey: XNFLGZGEBPVLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-(5-fluorobiphenyl-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Noncatalytic Pyridyl-Directed Alkylation and Arylation Carbon–Fluorine Bond of Polyfluoroarenes with Grignard Reagents

  摘要：

  Cross-coupling reaction of polyfluoroarenes with Grignard reagents via pyridine-directed cleavage of C-F bond in the absence of metal catalysts was developed. A possible mechanism was suggested.

  DOI：

  10.1021/jo400424d

文献信息

• Revisitation of Organoaluminum Reagents Affords a Versatile Protocol for C–X (X = N, O, F) Bond-Cleavage Cross-Coupling: A Systematic Study
  作者：Hiroyuki Ogawa、Ze-Kun Yang、Hiroki Minami、Kumiko Kojima、Tatsuo Saito、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acscatal.7b01058

  日期：2017.6.2

  A revisit of organoaluminum reagents for cross-coupling reactions has opened up several types of C–C bond formation protocols through cleavage of phenolic/alcoholic C–O and C–F and ammonium C–N bonds. Catalyzed by the commercially available NiCl2(PCy3)2 catalyst, these reactions proceed smoothly with a wide range of substrates and broad functional group compatibility, providing a versatile methodology

  再次探讨用于交叉偶联反应的有机铝试剂，通过裂解酚/醇C-O和C-F和铵C-N键，开辟了几种类型的C-C键形成规程。在市售的NiCl 2（PCy 3）2催化剂的催化下，这些反应可在多种底物和广泛的官能团相容性下顺利进行，从而为有机铝介导的交叉偶联过程提供了一种通用的方法。
• Iron-Catalyzed Direct Arylation through Directed C−H Bond Activation
  作者：Jakob Norinder、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja800818b

  日期：2008.5.1

  An iron-catalyzed C-C bond formation reaction of a nitrogen-containing aromatic compound with an arylzinc reagent takes place at 0 degrees C in a good to quantitative yield. The reaction involves a C-H bond activation directed by a neighboring nitrogen atom. The important additives in this reaction are 1,10-phenanthroline, tetramethylethylenediamine, and 1,2-dichloro-2-methylpropane, in the absence

  含氮芳族化合物与芳基锌试剂的铁催化 CC 键形成反应在 0 摄氏度下以良好的定量产率发生。该反应涉及由相邻氮原子引导的 CH 键活化。该反应中的重要添加剂是 1,10-菲咯啉、四甲基乙二胺和 1,2-二氯-2-甲基丙烷，在没有它们的情况下观察到非常低的产物收率。
• Ligand-induced reactivity of β-diketiminate magnesium complexes for regioselective functionalization of fluoroarenes via C–H or C–F bond activations
  作者：Laia Davin、Ross McLellan、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1039/c7cc07193k

  日期：——

  Using β-diketiminate Mg(II) complexes containing either alkyl, aryl or amide groups, the regioselective functionalization of a wide range of fluoroarenes is accomplished but in uniquely different ways. Overcoming common limitations of traditional s-block bases, kinetically activated [(DippNacnac)Mg(TMP)] (1) deprotonates these molecules at room temperature, trapping sensitive fluoroaryl anions that

  使用含有烷基，芳基或酰胺基团的β-二酮化Mg（II）络合物，可以实现多种氟代芳烃的区域选择性官能化，但方式不同。克服了传统s-block碱的共同局限性，动力学活化的[（DippNacnac）Mg（TMP）]（1）在室温下使这些分子去质子化，捕获了敏感的氟芳基阴离子，这些阴离子随后可以与Negishi交叉偶联反应；而[（DippNacnac）Mg（R）THF]（R = nBu，Ph，苯并呋喃基）已证明是通过吡啶定向的CF键裂解作用进行CF键烷基化/芳基化的有效试剂。
• Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter
  申请人：KONICA CORPORATION

  公开号：EP1013740B2

  公开（公告）日：2011-01-19
• US7264890B2
  申请人：——

  公开号：US7264890B2

  公开（公告）日：2007-09-04