2-O-tert-butyl 3-O-methyl (1S,3S)-7-methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate | 208761-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (1S,3S)-7-methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 208761-36-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₅S
• 分子量: 524.681
• InChiKey: YZJPFCJZXOLEEJ-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-tert-butyl 3-O-methyl (1S,3S)-7-methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5S,6S,9S)-6'-methoxy-6-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)spiro[1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-5,3'-1H-indole]-2,2',8-trione
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Spirotryprostatin A

  摘要：

  Eight concise steps suffice for the first total synthesis of the title compound 1, which inhibits the transitions from the G2 and M phases into the next phases of the cell cycle. Key steps in the synthesis are a stereocontrolled oxidative rearrangement of an indole to form the chiral spiroindolinone nucleus and a regioselecitve sulfoxide elimination.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1138::aid-anie1138>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-(苯基硫基)丁醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (1S,3S)-7-methoxy-1-(2-methyl-2-phenylsulfanylpropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spirotryprostatin A 的全合成，导致一些生物学上有前景的类似物的发现

  摘要：

  标题化合物的全合成已经完成。一个关键步骤涉及通过 N-溴代琥珀酰亚胺的作用将 β-咔啉衍生物氧化重排为羟吲哚。从这一点开始，引入了二酮哌嗪。噻吩基用作异亚丙基官能团的前体。从甲氧基色氨酸衍生物开始实施相同类型的化学反应导致母体结构。此外，已经表明，螺环前列腺素 A 的难以接近的异亚丙基侧链对于生物活性不是必需的。此外，三种缺乏二酮哌嗪系统的类似物被证明作为细胞周期抑制剂非常活跃。

  DOI：

  10.1021/ja983788i

文献信息

• Total Synthesis of Spirotryprostatin A, Leading to the Discovery of Some Biologically Promising Analogues
  作者：Scott Edmondson、Samuel J. Danishefsky、Laura Sepp-Lorenzino、Neal Rosen

  DOI：10.1021/ja983788i

  日期：1999.3.1

  The total synthesis of the title compound has been accomplished. A key step involves the oxidative rearrangement of the β-carboline derivative to an oxindole via the action of N-bromosuccinimide. From this point, a diketopiperazine was introduced. A thiophenyl group served as a precursor of the isopropylidene function. Implementation of the same sort of chemistry starting with a methoxytryptophan derivative

  标题化合物的全合成已经完成。一个关键步骤涉及通过 N-溴代琥珀酰亚胺的作用将 β-咔啉衍生物氧化重排为羟吲哚。从这一点开始，引入了二酮哌嗪。噻吩基用作异亚丙基官能团的前体。从甲氧基色氨酸衍生物开始实施相同类型的化学反应导致母体结构。此外，已经表明，螺环前列腺素 A 的难以接近的异亚丙基侧链对于生物活性不是必需的。此外，三种缺乏二酮哌嗪系统的类似物被证明作为细胞周期抑制剂非常活跃。
• The Total Synthesis of Spirotryprostatin A
  作者：Scott D. Edmondson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1138::aid-anie1138>3.0.co;2-n

  日期：1998.5.4

  Eight concise steps suffice for the first total synthesis of the title compound 1, which inhibits the transitions from the G2 and M phases into the next phases of the cell cycle. Key steps in the synthesis are a stereocontrolled oxidative rearrangement of an indole to form the chiral spiroindolinone nucleus and a regioselecitve sulfoxide elimination.