dimethyl 5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate | 78501-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl 5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
• CAS: 78501-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅
• 分子量: 260.246
• InChiKey: UFNOAYCOQVVQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基二甲基(苯甲酰基)溴化铵 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第8部分。稳定的酰化铵的制备及一些反应

  摘要：

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。

  DOI：

  10.1039/p19810001154

文献信息

• Synthesis of multisubstituted furans via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed annulation of ketones with alkynoate under ligand- and additive-free conditions
  作者：Zaigang Luo、Yuyu Fang、Yu Zhao、Peng Liu、Xuemei Xu、Chengtao Feng、Zhong Li、Jie He

  DOI：10.1039/c5ra23058f

  日期：——

  A facile and efficient annulation strategy for the synthesis of multisubstituted furan derivatives has been achieved under mild conditions. The developed transformation via C(sp3)–H bond functionalization catalyzed by copper(I) salts using benzoyl peroxide as an external oxidant possess some obvious advantages. This ligand- and additive-free cyclization protocol offers an environmentally friendly and

  在温和的条件下，已经获得了一种用于合成多取代呋喃衍生物的简便而有效的环空策略。通过使用过氧化苯甲酰作为外部氧化剂的铜（I）盐催化的C（sp 3）-H键官能化开发的转化具有一些明显的优势。这种无配体和无添加剂的环化方案可从易于获得的底物上获得对环境重要的生物支架的环境友好和有效访问。
• JEMISON R. W.; MAGESWARAN S.; OLLIS W. D.; SUTHERLAND I. V.; THEBTARANONT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1154-1164
  作者：JEMISON R. W.、 MAGESWARAN S.、 OLLIS W. D.、 SUTHERLAND I. V.、 THEBTARANONT+

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 8. The preparation and some reactions of stable ammonium ylides
  作者：Robert W. Jemison、Sivapathasuntharam Mageswaran、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1039/p19810001154

  日期：——

  the reactions of the ammonium ylides resemble those of the corresponding sulphonium ylides. Thus ylides having a suitable migrating group (ArCH2) undergo a Stevens [1,2] rearrangement on heating, and other ylides fragment to give a tertiary amine and products containing the PhCOCH grouping. A number of ylides reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate to give the furans (32). The ylides (14b and c)

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。