dimethyl (2S,3R)-3-phenyl-2-((E)-3-phenylprop-1-en-1-yl)-pentanedioate | 1598391-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2S,3R)-3-phenyl-2-((E)-3-phenylprop-1-en-1-yl)-pentanedioate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-3-phenyl-2-((E)-3-phenylprop-1-en-1-yl)pentanedioate
• CAS: 1598391-95-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: IGJUQMGUNNOLOU-IIUZWSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenylpent-3-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 dimethyl (2S,3R)-3-phenyl-2-((E)-3-phenylprop-1-en-1-yl)-pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用 α,β-不饱和三氯甲基酮作为 α,β-不饱和酯等价物进行羧酸的有机催化迈克尔加成-内酯化†

  摘要：

  异硫脲 HBTM-2.1 催化 2-芳基和 2-烯基乙酸和 α,β-不饱和三氯甲基酮的迈克尔加成-内酯化。所得二氢吡喃酮的开环和随后用过量甲醇对 CCl 3酮进行醇解得到一系列具有高非对映和对映选择性的二酯（高达 95 : 5 dr 和 >99% ee）。将两种不同的亲核试剂依次添加到二氢吡喃酮上，得到相应的不同取代的二酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ob01788a

文献信息

• α-Ketophosphonates as Ester Surrogates: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Diester and Lactone Synthesis
  作者：Siobhan R. Smith、Stuart M. Leckie、Reuben Holmes、James Douglas、Charlene Fallan、Peter Shapland、David Pryde、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol500873s

  日期：2014.5.2

  Isothiourea HBTM-2.1 catalyzes the asymmetric Michael addition/lactonization of aryl- and alkenylacetic acids using alpha-keto-beta,gamma-unsaturated phosphonates as alpha,beta-unsaturated ester surrogates, giving access to a diverse range of stereodefined lactones or enantioenriched functionalized diesters upon ring-opening.