(3S,4R)-5-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-deoxypent-2-ulose | 121742-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-5-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-deoxypent-2-ulose
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl]carbamate
• CAS: 121742-13-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: JNEOXYHHXPQMFA-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-5-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-deoxypent-2-ulose 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-Cbz-1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-Aminopentane-1,2,3,4-tetrol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,4R)-5-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-5-deoxypent-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  An in vitro–in vivo sequential cascade for the synthesis of iminosugars from aldoses

  摘要：

  在这里，我们报告了一种化学酶法，用于从易于获得的醛糖制备一组具有重要生物学意义的亚硝基糖，方法是使用转氨酶与氧化葡萄糖菌全细胞结合。

  DOI：

  10.1039/d1cy00698c

文献信息

• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。
• Structure-guided redesign of d-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli: remarkable activity and selectivity towards acceptor substrates by two-point mutation
  作者：Mariana Gutierrez、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1039/c1cc11069a

  日期：——

  Structure-guided re-design of the acceptor binding site of D-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli leads to the construction of FSA A129S/A165G double mutant with an activity between 5- to >900-fold higher than that of wild-type towards N-Cbz-aminoaldehyde derivatives.

  通过重新设计大肠杆菌 D-果糖-6-磷酸醛缩酶的受体结合位点，构建了 FSA A129S/A165G 双突变体，其对 N-苄氧羰基氨基醛衍生物的活性比野生型高出 5 到 900 倍。
• Pederson, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 477 - 480
  作者：Pederson, Richard L.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——