3-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene | 1402929-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(2-Methylnaphthalen-1-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 1402929-77-4
• 化学式: C₁₉H₁₄S
• 分子量: 274.386
• InChiKey: QHDVMKMPLQUURP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘-1-硼酸 、 苯并噻吩 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 palladium diacetate 、 (S)-4-Isopropyl-2-[2-(toluene-4-sulfinyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-(2-methylnaphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd / Fe双重催化剂与受阻芳基硼酸的芳烃CH偶联†

  摘要：

  芳烃/烯烃与芳基硼酸的好氧氧化偶联（C–H / C–B偶联），使用催化的Pd（II）–亚砜–恶唑啉 （含氧）配体和铁酞菁（FePc）已开发。这种双催化剂体系能够在没有化学计量助氧化剂的情况下在空气中合成位阻杂联芳基和苯乙烯衍生物。此外，这种化学方法还证明了通过C–H官能化对映选择性联芳基的进展。

  DOI：

  10.1039/c3sc51206a

文献信息

• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。