1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-N-methylmethanimine | 1207666-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-N-methylmethanimine
• CAS: 1207666-53-2
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: VKDJUKFTBLMFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-N-methylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 新铜试剂 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 13,14-二氢血根碱
  参考文献：
  名称：

  合成萘胺的新方法；应用于合成二氢血红蛋白，血红蛋白，氧血红蛋白和（+/-）-马卡地平B和C.

  摘要：

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc05209a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-N-methylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  合成萘胺的新方法；应用于合成二氢血红蛋白，血红蛋白，氧血红蛋白和（+/-）-马卡地平B和C.

  摘要：

  描述了一种由1，5-不饱和二羰基前体制备萘胺的新方法。这种新方法的实用性在几种天然产物的合成中得到了证明，这些产物均含有苯并[c]菲啶核，并且通过在关键环化反应中形成的萘胺产物进行自由基促进的环化反应而得以实现。

  DOI：

  10.1039/c4cc05209a

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Isoquinoline Alkaloids by Nickel-Catalyzed Annulation of<i>o</i>-Halobenzaldimine with an Alkyne as the Key Step
  作者：Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902275

  日期：2010.1.4

  3]dioxol‐5‐yl substitution at the C3 atom and a (CH2)2OH group at the C4 atom. Later, oxidation of the alcohol group in 5 b–d to the aldehyde moiety followed by acid‐catalyzed cyclization and dehydration completes the total syntheses to give oxyavicine, oxynitidine, and oxysanguinarine in 67, 65, and 60 % yields, respectively. The synthesis requires four steps from o‐bromobenzaldehyde derivatives.

  描述了一种有效的短总合成苯并[ c ]菲啶生物碱，包括氧鸟嘌呤，氧硝啶和氧桑桂碱。因此，Ñ甲基ö -bromobenzaldimines 1b中- d经历环化区域选择性与4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基）丁-3-炔-1-醇（图2b中） [Ni（cod）2 ]的存在（cod = 1,5-环辛二烯）。原位氧化生成的异喹啉鎓盐可得到异喹啉酮衍生物5 b - d，在C 3原子处有苯并[ d ] [1,3]二氧杂-5-基取代，且（CH 2）2C 4原子上的OH基团。随后，在5 b - d内将醇基氧化为醛部分，然后进行酸催化的环化和脱水，完成了全部合成反应，分别以67％，65％和60％的收率得到了氧鸟嘌呤，氧亚硝胺和氧山桂碱。从邻-溴苯甲醛衍生物的合成需要四个步骤。本文还讨论了这些生物碱向该家族中其他生物碱的转化。