((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)(phenyl)sulfane | 32110-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-chloro-4-[phenyl(phenylsulfanyl)methyl]benzene
• CAS: 32110-53-5
• 化学式: C₁₉H₁₅ClS
• 分子量: 310.847
• InChiKey: VEGDSQSJVMGNAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲酮 、 苯磺酰肼 在 potassium tert-butylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81 %的产率得到((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰肼的铜催化酮的直接硫醇化：苄基硫醚的合成路线

  摘要：

  设计了一种简便的铜催化的酮与磺酰肼的可持续硫醇化反应，用于在温和的反应条件下以优异的产率有效构建苄基硫醚。目前的方法避免了广泛使用的硫醇化试剂，硫醇。碱和试剂的商业可用性、广泛的底物范围和方便的反应程序使其成为苄基硫醚合成的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01598

文献信息

• Waste-Free Swift Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethyl Thioethers from Diaryl Carbinols
  作者：Rama Peddinti、Pallavi Singh

  DOI：10.1055/s-0036-1589022

  日期：2017.8

  to synthesize symmetrical and unsymmetrical diarylmethyl thioethers from diaryl carbinols and thiols in good to quantitative yields is reported. The thiol scope included alkyl and aryl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups. Short reaction time, high atom economy, inexpensive activator, free from workup and aryl halides, and gram-scale synthesis are the significant features

  摘要 报导了一种无浪费且快速的方案，可以从二芳基甲醇和硫醇以良好的定量收率合成对称和不对称的二芳基甲基硫醚。硫醇范围包括带有给电子基团和吸电子基团的烷基和芳基硫醇。短反应时间，高原子经济性，廉价的活化剂，免于后处理和芳基卤化物以及克级合成是新协议的重要特征。 报导了一种无浪费且快速的方案，可以从二芳基甲醇和硫醇以良好的定量收率合成对称和不对称的二芳基甲基硫醚。硫醇范围包括带有给电子基团和吸电子基团的烷基和芳基硫醇。短反应时间，高原子经济性，廉价的活化剂，免于后处理和芳基卤化物以及克级合成是新协议的重要特征。
• Efficient Thiolation of Alcohols Catalyzed by Long Chained Acid-Functionalized Ionic Liquids under Mild Conditions
  作者：Chengxia Miao、Hongfeng Zhuang、Yating Wen、Feng Han、Qing-Feng Yang、Lei Yang、Zhen Li、Chungu Xia

  DOI：10.1002/ejoc.201900169

  日期：2019.5.26

  Long chained and SO3H‐functionalized ionic liquids derived from pyrrolidine were employed as metal‐free, efficient and recyclable catalyst for thiolation of alcohols with several kinds of thiols, providing up to 99 % yield within 0.25 h at room temperature.

  吡咯烷衍生的长链SO 3 H官能化离子液体被用作无金属，高效且可回收的催化剂，用于醇与多种硫醇的硫醇化反应，在室温下0.25小时内提供高达99％的收率。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Benzyl Thioethers with Aryl Bromides
  作者：Gustavo Frensch、Nusrah Hussain、Francisco A. Marques、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201400679

  日期：2014.8.11

  diversity. A novel and efficient palladium-catalyzed direct sp3 C-H arylation of aryl and alkyl benzyl thioether derivatives with aryl bromides is reported. The reaction involves reversible deprotonation of the benzylic C-H's of the thioether with either LiN(SiMe3)2 or NaN(SiMe3)2 and subsequent cross-coupling to provide the functionalized products in up to 97% yield. A screen of 24 of the most successful

  sp3杂化的CH键的芳基化是建立分子复杂性和多样性的有力策略。报道了新颖且有效的钯催化的芳基和烷基苄基硫醚衍生物与芳基溴化物的直接sp3 CH芳基化。该反应涉及用LiN（SiMe3）2或NaN（SiMe3）2对硫醚的苄基CH's进行可逆的去质子反应，然后进行交叉偶联，以提供高达97％的收率的功能化产物。在交叉偶联化学中对24种最成功的配体进行了筛选，结果发现NiXantPhos是这种具有挑战性的偶联唯一可行的配体。
• Copper-Catalyzed Thiolation of Hydrazones with Sodium Sulfinates: A Straightforward Synthesis of Benzylic Thioethers
  作者：Anand Kumar Pandey、Shiv Chand、Anup Kumar Sharma、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02451

  日期：2023.1.6

  A facile and sustainable protocol for the thiolation of hydrazones with sodium sulfinates has been developed in the presence of CuBr2 and DBU in DMF to afford diverse benzylic thioethers. Control experiments reveal a radical pathway involving a thiyl radical as a key intermediate.

  在 DMF中存在 CuBr 2和 DBU 的情况下，开发了一种简单且可持续的用亚磺酸钠对腙进行硫醇化的方案，以提供多种苄基硫醚。对照实验揭示了涉及硫自由基作为关键中间体的自由基途径。