苯磺酰胺,4-甲基-N-[2-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]- | 177763-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,4-甲基-N-[2-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-
• 英文名称: 4-methyl-N-[2-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 177763-21-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: OUUIHMUDCKFLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-[2-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]- 在 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)Pd(O₂CCF₃)2(OH₂) 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 144.0h， 以56%的产率得到2-isopropenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NHC配位的钯络合物催化烯烃的需氧分子内氧化胺化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]带有单个N-杂环卡宾配体的钯（II）配合物可作为有效的催化剂，对带有侧基磺酰胺的烯烃进行好氧氧化环化。羧酸助催化剂（AcOH和PhCO（2）H）的使用通常会显着提高催化剂的稳定性和产品收率，并使空气（而不是纯氧气）作为O（2）的来源实现催化转化。 。

  DOI：

  10.1021/ol060327q
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-en-2-yl)aniline 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 苯磺酰胺,4-甲基-N-[2-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚啉类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种吲哚啉类化合物的制备方法，通过可见光和金属络合物催化方法将N‑芳基磺酰‑2‑β,γ‑不饱和烯烃取代的苯胺进行环合重排反应，从而制备了吲哚啉类化合物。本发明制备的吲哚啉类化合物具有特定的结构，而且制备方法采用无过渡金属、氧化剂等添加剂的无害环境的催化方法，反应条件温和，操作简单、高效，同时底物适用性广泛。本发明还提供了一种吲哚啉类化合物及其应用。

  公开号：

  CN115073495A

文献信息

• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Alkenes with Anilines
  作者：Scott E. Denmark、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00391

  日期：2017.4.7

  A method for the catalytic, enantioselective, intramolecular sulfenoamination of alkenes with aniline nucleophiles has been developed. The method employs a chiral, Lewis basic selenophosphoramide catalyst and a Brønsted acid co-catalyst to promote stereocontrolled C-N and C-S bond formation by activation of an achiral sulfenylating agent. Benzoannulated nitrogen-containing heterocycles such as indolines

  已经开发了用苯胺亲核试剂催化烯烃的对映选择性分子内磺酰胺化的方法。该方法采用手性路易斯碱性硒代磷酰胺催化剂和布朗斯台德酸助催化剂，通过非手性亚磺化剂的活化来促进立体控制的CN和CS键的形成。制备具有高至优异对映选择性的苯并环化的含氮杂环，如二氢吲哚，四氢喹啉和四氢苯并ze庚因。研究并解释了底物依赖性立体确定th离子的形成或俘获过程中亲核试剂和烯烃的链长和电子密度对反应性，位点选择性和对映选择性的影响。
• 一种苯并氮杂多元环的合成
  申请人：重庆大学

  公开号：CN107935927A

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种苯并氮杂多元环的合成方法，所述苯并氮杂多元环有如式A所示的结构，该苯并氮杂多元环的合成方法以苯并氮杂七元环化合物3和苯并氮杂五元环化合物5的合成为实例具体说明。本发明的技术效果是：首先，实现了苯并氮杂多元环的合成，该方法在有机物合成和药物合成领域具有广阔的应用前景；其次，此方法操作简便，能够适用与苯并氮杂5,6,7元环的快速合成。
• Acceptorless dehydrogenative amination of alkenes for the synthesis of N-heterocycles
  作者：Jia-Lin Tu、Wan Tang、Shi-Hui He、Ma Su、Feng Liu

  DOI：10.1007/s11426-022-1241-x

  日期：2022.7

  Catalytic amination of alkenes is one of the most attractive reactions for the construction of complex heterocycles with nitrogen centers. Herein, we present that synergistic photoredox and cobaloxime catalysis allows for highly efficient and mild dehydrogenative reactions between various NH nucleophiles and di-, tri-, and tetrasubstituted alkenes in the absence of external oxidants, thus enabling

  烯烃的催化胺化是构建具有氮中心的复杂杂环最有吸引力的反应之一。在这里，我们提出协同光氧化还原和钴肟催化允许在没有外部氧化剂的情况下，各种 NH 亲核试剂与二、三和四取代烯烃之间进行高效和温和的脱氢反应，从而能够获得一系列N杂环。值得注意的是，含Z和E烯烃的N杂环都是可以得到的。机理研究表明Z-肉桂基衍生物可以通过光催化E to Z通过能量转移过程进行烯烃异构化。此外，我们发现缓慢的能量转移可以抑制E到Z烯烃异构化过程，从而提供具有E选择性的肉桂基衍生物。我们的结果突出了使用双光氧化还原和钴肟催化反应产生多种N-杂环的好处。
• Highly Site-Selective Oxidative Cyclization of Ene-ynamides via Non-Noble-Metal Catalysis: Access to Functionalized Lactams
  作者：Bo-Han Zhu、Cang-Hai Shen、Min-Ling Nie、Fumin Zheng、Chengzhe Huang、Fan Chen、Long Li、Chao Deng、Long-Wu Ye、Peng-Cheng Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02871

  日期：2022.9.30

  Herein, an unprecedented non-noble-metal-catalyzed oxidation/cyclization of ene-ynamides is developed, allowing the synthesis of diversely functionalized lactams in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities without the observation of typical cyclopropanation products. In combination with Ellman’s tert-butylsulfinimine chemistry, chiral γ-lactams containing three contiguous stereocenters

  在此，开发了一种前所未有的非贵金属催化的烯酰胺的氧化/环化反应，无需观察典型的环丙烷化产物即可以中等至良好的收率合成多种功能化的内酰胺，并具有优异的非对映选择性。结合 Ellman 的叔丁基亚磺酰亚胺化学，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的包含三个连续立体中心的手性 γ-内酰胺。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算表明该协议可能经历了碳阳离子或质子转移过程。