(3S,6Z)-5-ethoxy-3-methyl-6-(1-tosyl-1H-indol-3-ylmethylene)piperazin-2-one | 1003004-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6Z)-5-ethoxy-3-methyl-6-(1-tosyl-1H-indol-3-ylmethylene)piperazin-2-one
• CAS: 1003004-90-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 437.519
• InChiKey: OZCVQFMNXDYTFI-SMEDBKPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6Z)-5-ethoxy-3-methyl-6-(1-tosyl-1H-indol-3-ylmethylene)piperazin-2-one 、 邻氨基苯甲酸 反应 0.15h， 以19%的产率得到(4S,1Z)-4-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-ylmethylene)-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent-Free Synthesis of Several Quinazoline Alkaloid Frameworks

  摘要：

  微波辐照显著改善了邻氨基苯甲酸与来自哌嗪-2,5-二酮的乳酰亚胺醚之间的环加成反应，在反应时间、产率和立体中心完整性方面均有显著提升。该反应已被用于制备多种喹唑啉生物碱中存在的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮系统的衍生物。它还可以应用于合成含有抗多药耐药天然产物N-乙酰基阿德米宁的完整六环体系化合物，以及其他包含circumdatin E的五环框架的化合物。微波辅助反应在应用于双乳酰亚胺醚时也比热反应更为高效，得到了对应的五环吡嗪并[2,1-b:5,4-b′]双喹唑啉-8,16-二酮，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990818
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6Z)-3-methyl-6-[(1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene]piperazine-2,5-dione 、 triethyloxonium fluoroborate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(3S,6Z)-5-ethoxy-3-methyl-6-(1-tosyl-1H-indol-3-ylmethylene)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent-Free Synthesis of Several Quinazoline Alkaloid Frameworks

  摘要：

  微波辐照显著改善了邻氨基苯甲酸与来自哌嗪-2,5-二酮的乳酰亚胺醚之间的环加成反应，在反应时间、产率和立体中心完整性方面均有显著提升。该反应已被用于制备多种喹唑啉生物碱中存在的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮系统的衍生物。它还可以应用于合成含有抗多药耐药天然产物N-乙酰基阿德米宁的完整六环体系化合物，以及其他包含circumdatin E的五环框架的化合物。微波辅助反应在应用于双乳酰亚胺醚时也比热反应更为高效，得到了对应的五环吡嗪并[2,1-b:5,4-b′]双喹唑啉-8,16-二酮，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990818