4-bromo-N-(4-bromophenyl)butanamide | 7634-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-bromophenyl)butanamide
• 英文别名: N-<4-Brom-phenyl>-4-brom-butyramid
• CAS: 7634-72-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂NO
• 分子量: 321.011
• InChiKey: SATQFONMNWGSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-bromophenyl)butanamide 在 dirhodium tetraacetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型N-aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  借助新反应方法的建立，设计并合成了一系列N -Aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-one 偶联物。 2-4 个步骤，然后评估这些化合物的后续抗癌活性。初步结果表明，这些化合物对人急性白血病细胞 K562、人肺癌 A549、人乳腺癌 MDA-MB-231 和人宫颈癌 HeLa 癌细胞系具有中度至强效的活性。其中，化合物2d和2k对K562细胞系最有效，IC 50值分别为0.07和0.52 µM，毒性为2d对正常肝细胞（LO2）细胞系低（存活率81%）。流式细胞仪分析显示，2d有效地将 K562 细胞阻滞在 G2/M 期，甚至比 Combretastatin A4 (CA4) 好得多。此外，结果表明参与了半胱天冬酶依赖性或独立的细胞凋亡途径，这可以通过 FADD、半胱天冬酶原 3、切割半胱天冬酶 3、HTRA2/Omi、SMAC/Diablo

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128919
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸 、 4-溴苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 4-溴苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-bromo-N-(4-bromophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型N-aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  借助新反应方法的建立，设计并合成了一系列N -Aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-one 偶联物。 2-4 个步骤，然后评估这些化合物的后续抗癌活性。初步结果表明，这些化合物对人急性白血病细胞 K562、人肺癌 A549、人乳腺癌 MDA-MB-231 和人宫颈癌 HeLa 癌细胞系具有中度至强效的活性。其中，化合物2d和2k对K562细胞系最有效，IC 50值分别为0.07和0.52 µM，毒性为2d对正常肝细胞（LO2）细胞系低（存活率81%）。流式细胞仪分析显示，2d有效地将 K562 细胞阻滞在 G2/M 期，甚至比 Combretastatin A4 (CA4) 好得多。此外，结果表明参与了半胱天冬酶依赖性或独立的细胞凋亡途径，这可以通过 FADD、半胱天冬酶原 3、切割半胱天冬酶 3、HTRA2/Omi、SMAC/Diablo

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128919

文献信息

• [EN] DRUG DELIVERY SYSTEM FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] SYSTÈME D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：OSTEOANALGESIA LLC

  公开号：WO2019089962A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to HPMA-CBz copolymers and methods for treating certain diseases comprising administering the copolymers to a subject in need thereof.

  本发明涉及HPMA-CBz共聚物以及治疗某些疾病的方法，包括向需要的受试者施用这些共聚物。
• Consequences of linker length alteration of the α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) agonist, SEN12333
  作者：Corinne Beinat、Samuel D. Banister、Saundra van Prehn、Munikumar Reddy Doddareddy、David Hibbs、Michael Sako、Mary Chebib、Thao Tran、Nour Al-Muhtasib、Yingxian Xiao、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.052

  日期：2012.4

  A series of ligands based on SEN12333, containing either contracted or elongated alkyl chains, were synthesized and evaluated in molecular docking studies against a homology model of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) subtype. The predicted binding of all ligands was highly similar, with the exception of the analog containing a 5 methylene unit spacer. However, in vitro competition binding assays revealed that the ligands possessed dissimilar binding affinities, with a K-i range of more than an order of magnitude (K-i = 0.50 to >10 mu M), and only SEN12333 itself exhibited functional activity at the alpha 7 nAChR. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DRUG DELIVERY SYSTEM FOR TREATING DISEASE
  申请人：Osteoanalgesia, LLC

  公开号：EP3720444A1

  公开（公告）日：2020-10-14
• Synthesis and antitumor activity of a series of novel N-aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones derivatives
  作者：Bin Li、Mingli Hu、Chen Chen、Honglu Yin、Yan Deng、Haibo Li、Jing Zhang、Ling He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128919

  日期：2022.10

  With the help of the establishment of novel reaction methodology, a series of N-Aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one conjugates were designed and synthesized in 2–4 steps, and subsequent anticancer activity of these compounds was evaluated. Preliminary results showed that these compounds have moderate to potent activities against human acute leukemia cells K562, human lung cancer

  借助新反应方法的建立，设计并合成了一系列N -Aryl-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-one 偶联物。 2-4 个步骤，然后评估这些化合物的后续抗癌活性。初步结果表明，这些化合物对人急性白血病细胞 K562、人肺癌 A549、人乳腺癌 MDA-MB-231 和人宫颈癌 HeLa 癌细胞系具有中度至强效的活性。其中，化合物2d和2k对K562细胞系最有效，IC 50值分别为0.07和0.52 µM，毒性为2d对正常肝细胞（LO2）细胞系低（存活率81%）。流式细胞仪分析显示，2d有效地将 K562 细胞阻滞在 G2/M 期，甚至比 Combretastatin A4 (CA4) 好得多。此外，结果表明参与了半胱天冬酶依赖性或独立的细胞凋亡途径，这可以通过 FADD、半胱天冬酶原 3、切割半胱天冬酶 3、HTRA2/Omi、SMAC/Diablo