4-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-butyric acid | 17385-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-[(5E)-5-benzylidene-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]butanoic acid；4-(5-benzylidene-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)butanoic acid
• CAS: 17385-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 307.394
• InChiKey: KEBHCTFINUXFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium ethanolate 、 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(5-benzylidene-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  向以丹酰基-酰基载体蛋白还原酶为目标的罗丹宁衍生物引入更广泛的抗菌活性。

  摘要：

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00663

文献信息

• Introducing Broadened Antibacterial Activity to Rhodanine Derivatives Targeting Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase
  作者：Zhi-Gang Sun、Yun-Jie Xu、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00663

  日期：2019.2.1

  Broadened antibacterial activity was introduced to rhodanine derivatives targeting Mycobacterial tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase (Mtb InhA) by recruiting feature of xacins to bring DNA Gyrase B inhibitory capability. This is significant for preventing further bacterial injections in the tuberculosis treatment. The most potent compound Cy14 suggested comparable bioactivity (IC50 = 3

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。