2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-4-one | 49581-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-4-one
• 英文别名: 5-(3,4,5-Trimethoxy-benzylidene)-rhodanine；2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxy-benzylidene)-thiazolidin-4-one；4-Thiazolidinone, 2-thioxo-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene]-, (5Z)-；2-sulfanylidene-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 49581-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S₂
• mdl: MFCD00423849
• 分子量: 311.383
• InChiKey: DIAAFVBEJDBJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-4-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  透视抗甲状腺药物 2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene) thiazolidin-4-one：通过与 I2 相互作用获得的两种新型分子加合物的 X 射线和热重表征

  摘要：

  摘要 许多研究人员的注意力集中在寻找新的、特异的甲状腺激素抑制剂以及研究它们与分子碘相互作用的机制上。然而，没有进行将若丹宁衍生物作为潜在的甲状腺激素抑制剂的研究。2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene) thiazolidin-4-one 的反应产物由两种类型的加合物 – stoichiomorphs 呈现：C13H13NO4S2·I2 和 (C13H13NO4S2)2·I2 在氯仿和二氯甲烷中分别。根据单晶 X 射线衍射方法，I1 I2 键长 (2.762 A) 相对于气相 II 中的平均距离 2.662 A 相当长，S1⋯I1 距离缩短了 2.905 A（比 VdW 小 0.875 A加合物 1 中的半径和）。加合物 2 中的碘分子由两个杂环分子配位形成两个接触：S（环外）... I - 3.203 A（比 VdW 半径总和小 0.577）和 S（环内）

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.043
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 尿素 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-4-one
  参考文献：
  名称：

  向以丹酰基-酰基载体蛋白还原酶为目标的罗丹宁衍生物引入更广泛的抗菌活性。

  摘要：

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00663
• 作为试剂：
  描述：

  nicotinamide guanine dinucleotide 在 2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-4-one 、 cluster of differentiation 38 作用下， 生成 cGDPR
  参考文献：
  名称：

  Selective targeting of CD38 hydrolase and cyclase activity as an approach to immunostimulation

  摘要：

  化合物1和12被确定为外切酶的水解酶选择性抑制剂或环化酶选择性抑制剂，它们的IC₅₀值分别为4.0和20.8毫摩尔。这两种化合物促进了细胞NAD+水平和γ干扰素的增加体外。

  DOI：

  10.1039/d1ra06266b

文献信息

• Notes- The Preparation of Some Alkoxybenzothiophene Derivatives.
  作者：E Campaigne、W Kreighbaum

  DOI：10.1021/jo01063a628

  日期：1961.4
• Andrade; Lima; Rocha, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2002, vol. 141, # 6, p. 428 - 433
  作者：Andrade、Lima、Rocha、Lima、Galdino、Barbosa Filho、Goes、Pitta

  DOI：——

  日期：——
• Introducing Broadened Antibacterial Activity to Rhodanine Derivatives Targeting Enoyl-Acyl Carrier Protein Reductase
  作者：Zhi-Gang Sun、Yun-Jie Xu、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Yu-Shun Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c18-00663

  日期：2019.2.1

  Broadened antibacterial activity was introduced to rhodanine derivatives targeting Mycobacterial tuberculosis enoyl-acyl carrier protein reductase (Mtb InhA) by recruiting feature of xacins to bring DNA Gyrase B inhibitory capability. This is significant for preventing further bacterial injections in the tuberculosis treatment. The most potent compound Cy14 suggested comparable bioactivity (IC50 = 3

  通过募集Xacins的特征来赋予DNA促旋酶B抑制能力，将扩大的抗菌活性引入针对分枝杆菌结核烯酰酰基载体蛋白还原酶（Mtb InhA）的罗丹宁衍生物。这对于在结核病治疗中防止进一步的细菌注射具有重要意义。最有效的化合物Cy14建议具有与阳性对照相当的生物活性（Mtb InhA的IC50 = 3.18 µM； DNA促旋酶B的IC50 = 10 nM）。结构-活性关系的讨论和分子对接模型揭示了若丹宁部分和衍生的甲氧基在间位的重要性，指出了未来修饰的方向。
• Perspective anti-thyroid drug 2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene) thiazolidin-4-one: X-ray and thermogravimetric characterization of two novel molecular adducts, obtained by interaction with I2
  作者：Victoria A. Ivolgina、Margarita S. Chernov'yants、Leonid D. Popov、Vitaliy V. Suslonov、Gennady S. Borodkin、Nikolay V. Luanguzov、Natalya A. Avtushenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.043

  日期：2019.3

  of novel, specific thyreostatics and study the mechanism of their interaction with molecular iodine. However, the study of rhodanine derivatives as the potential thyreostatics was not carried out. The reaction product of 2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene) thiazolidin-4-one is presented by two types of adducts – stoichiomorphs: C13H13NO4S2·I2 and (C13H13NO4S2)2·I2 in chloroform and methylene chloride

  摘要 许多研究人员的注意力集中在寻找新的、特异的甲状腺激素抑制剂以及研究它们与分子碘相互作用的机制上。然而，没有进行将若丹宁衍生物作为潜在的甲状腺激素抑制剂的研究。2-thioxo-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene) thiazolidin-4-one 的反应产物由两种类型的加合物 – stoichiomorphs 呈现：C13H13NO4S2·I2 和 (C13H13NO4S2)2·I2 在氯仿和二氯甲烷中分别。根据单晶 X 射线衍射方法，I1 I2 键长 (2.762 A) 相对于气相 II 中的平均距离 2.662 A 相当长，S1⋯I1 距离缩短了 2.905 A（比 VdW 小 0.875 A加合物 1 中的半径和）。加合物 2 中的碘分子由两个杂环分子配位形成两个接触：S（环外）... I - 3.203 A（比 VdW 半径总和小 0.577）和 S（环内）