(2R,3R)-3-fluoroaspartic acid | 1253690-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-fluoroaspartic acid
• 英文别名: beta-Fluoroaspartic acid；(2R,3R)-2-amino-3-fluorobutanedioic acid
• CAS: 1253690-99-1
• 化学式: C₄H₆FNO₄
• 分子量: 151.094
• InChiKey: WKTWOKOOUAZXQP-NCGGTJAESA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 2-dibenzylamino-3-fluorosuccinate 生成 (2R,3R)-3-fluoroaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY, M., J. FLUOR. CHEM., 40,(1988) N 2-3, C. 99-108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Fluoroaspartate and Pyruvoyl-Dependant Aspartate Decarboxylase: Exploiting the Unique Characteristics of Fluorine To Probe Reactivity and Binding
  作者：Jandré de Villiers、Lizbé Koekemoer、Erick Strauss

  DOI：10.1002/chem.201000622

  日期：2010.9.3

  Fluorine‐containing amino acids have been used with great success as mechanism‐based inhibitors of pyridoxal phosphate (PLP)‐dependent enzymes, and the influence of fluorine on the conformation of molecules has also been extensively studied and practically exploited. In this study, we sought to use these unique characteristics to probe the reactivity and binding of aspartate decarboxylase (ADC) enzymes

  含氟氨基酸已被用作磷酸吡ido醛（PLP）依赖性酶的基于机理的抑制剂，并且对氟对分子构象的影响也进行了广泛的研究和实际开发。在这项研究中，我们试图利用这些独特的特性来探测天冬氨酸脱羧酶（ADC）酶的反应性和结合力，这是一类丙酮酸依赖性脱羧酶的成员。由于已证明ADC活性对于结核分枝杆菌的毒力至关重要，因此以这种方式获得的信息可用于开发选择性靶向丙酮酰依赖性酶（例如ADC）的抑制剂，而不会影响宿主中PLP依赖性酶。为此，我们合成了大号-赤和大号-苏3- fluoroaspartate异构体并测试它们作为底物和/或所述的抑制剂能力的结核分枝杆菌和大肠杆菌ADC酶。还使用了诱捕和基于MS的结合分析来确认两种异构体都进入了酶的活性位点。我们的研究表明，两种异构体均经过一次脱羧和氟消除反应，生成烯胺产物，该产物可被捕获在活性位点内。有趣的是，烯胺/ ADC复杂，从形式大号-赤（但不是大号-苏）异构体足