[(2S)-3-phenylmethoxy-2-propanoyloxypropyl] propanoate | 793686-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: [(2S)-3-phenylmethoxy-2-propanoyloxypropyl] propanoate
• CAS: 793686-31-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: YOEMLJCUMCKJEB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-phenylmethoxy-2-propanoyloxypropyl] propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-O-benzoyl-1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoenzymatic enantioselective synthesis of diacylglycerols (DAG)

  摘要：

  A new efficient chemoenzymatic methodology for the production of 3-O-benzyl-sn-glycerol and 1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol has been developed. It starts from racemic 1-O-benzylglycerol and is based on the sequential enzymatic acylation-Mitsunobu inversion-enzymatic hydrolysis, which has been performed without isolation of the intermediates. In this way a 70-75% yield of 3-O-benzyl-sn-glycerol with 94-96% ee has been obtained. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.040
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-异亚丙基-rac-甘油 在 Amberlyst 15 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 [(2S)-3-phenylmethoxy-2-propanoyloxypropyl] propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemoenzymatic enantioselective synthesis of diacylglycerols (DAG)

  摘要：

  A new efficient chemoenzymatic methodology for the production of 3-O-benzyl-sn-glycerol and 1,2-O-dipalmitoyl-sn-glycerol has been developed. It starts from racemic 1-O-benzylglycerol and is based on the sequential enzymatic acylation-Mitsunobu inversion-enzymatic hydrolysis, which has been performed without isolation of the intermediates. In this way a 70-75% yield of 3-O-benzyl-sn-glycerol with 94-96% ee has been obtained. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.040