tetraethylammonium L-prolinate | 177722-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethylammonium L-prolinate
• 英文别名: [N₂₂₂₂][Pro]；Tetraethylammonium prolinate；(2S)-pyrrolidine-2-carboxylate;tetraethylazanium
• CAS: 177722-38-2
• 化学式: C₅H₈NO₂*C₈H₂₀N
• 分子量: 244.378
• InChiKey: WEGPDQBNLHKKIB-VWMHFEHESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙基氢氧化铵 、 L-脯氨酸 反应 10.0h， 以87%的产率得到tetraethylammonium L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的脯氨酸基离子液体催化剂，用于在生物质介质中简单合成2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效且环保的好氧方法，用于在生物质介质（乳酸乙酯）中通过简便制备的[N 2222 ] [Pro]催化合成2-取代的苯并噻唑。在空气条件下，反应以良好至优异的产率（> 80％）提供目标2-芳基苯并噻唑，并且无需使用色谱法即可观察到。另外，该脯氨酸基离子液体催化剂可以容易地循环使用六次，而不会损失克级合成中的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2133-z
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 、 tetraethylammonium L-prolinate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-叠氮基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl azides from aryl halides promoted by Cu2O/tetraethylammonium prolinate

  摘要：

  An efficient approach to aryl azides, in short reaction times and good to excellent yields, has been developed via the reaction of aryl halides with sodium azide under Cu2O/tetraethylammonium prolinate catalysis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.045

文献信息

• Greener and facile synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s through a conventional heating procedure
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Hayedeh Gorjian、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1080/00397911.2020.1799014

  日期：2020.11.1

  of tetraethylammonium L-prolinate for the facile and cleaner synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s is developed. This amino acid-based ionic liquid could be recycled up to five runs, and a negligible reduction of catalytic activity was detected within the experimental error. A variety of substituted 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)s were obtained

  摘要 开发了 L-脯氨酸四乙基铵在 4,4'-(芳基亚甲基)双 (3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇)s 合成中的一种新的催化应用。这种基于氨基酸的离子液体最多可以循环使用五次，并且在实验误差范围内检测到催化活性的降低可以忽略不计。在环境友好的条件下，以良好至高产率获得了多种取代的 4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）。L-脯氨酸四乙基铵易于制备，具有中等热稳定性和良好的水溶性。这项工作表明，这种基于氨基酸的离子液体，含有 L-脯氨酸阴离子，由于氢键供体和路易斯碱部分，可以催化串联 Knoevenagel-Michael 缩合反应。目前的方法还有其他优点，包括 (a) 底物范围广，(b) 反应时间相对较短，(c) 使用无毒、生物相容性、可生物降解和不含金属的离子液体，以及 (d) 简单的后处理程序. 图形概要
• Synthesis and Physico-Chemical Properties of New Tetraethylammonium-Based Amino Acid Chiral Ionic Liquids
  作者：Mohd Basyaruddin Abdul Rahman、Khairulazhar Jumbri、Mahiran Basri、Emilia Abdulmalek、Kamaliah Sirat、Abu Bakar Salleh

  DOI：10.3390/molecules15042388

  日期：——

  This paper reports the synthesis of a series of new tetraethylammonium-based amino acid chiral ionic liquids (CILs). Their physico-chemical properties, including melting point, thermal stability, viscosity and ionic conductivity, have been comprehensively studied. The obtained results indicated that the decomposition for these salts proceeds in one step and the temperature of decomposition (Tonset) is in the range of 168–210 °C. Several new CILs prepared in this work showed high ionic conductivity compared to the amino acid ionic liquids (AAILs) found in the literature.

  本文报道了一系列新型四乙基铵基氨基酸手性离子液体（CILs）的合成。对它们的熔点、热稳定性、粘度和离子传导性等物理化学性质进行了全面研究。研究结果表明，这些盐的分解是一步完成的，分解温度（Tonset）在 168-210 ℃ 之间。与文献中发现的氨基酸离子液体（AAILs）相比，本研究制备的几种新型 CILs 显示出较高的离子电导率。