1,9-Anthracenediol, 5-methoxy-, diacetate | 85809-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,9-Anthracenediol, 5-methoxy-, diacetate
• 英文别名: 1,9-diacetoxy-5-methoxy-anthracene；(5-Methoxy-anthrylen-(1,9))-diacetat；[5-Methoxy-anthracendiyl-(1,9]-diacetat；1,9-Diacetoxy-5-methoxy-anthracen
• CAS: 85809-73-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: IBEOBYCKCSSCNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基蒽醌 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1,9-Anthracenediol, 5-methoxy-, diacetate
  参考文献：
  名称：

  XXII。-羟基蒽醌的还原产物。第十二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000144

文献信息

• Approaches to the regiospecific synthesis of Anthracycline antibiotics
  作者：Jack E. Baldwin、Algis J. Rajeckas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80196-8

  日期：1982.1

  Synthetic approaches to anthracycline antibiotics were studied through the use of Claisen rearrangements on 1-methallyloxy-5-methoxyantraquinone (9) which required reducing conditions to proceed through a hydroquinone intermediate in situ. 1-(2′-Methylene-4′-pentenoxy)-5-methoxyanthraquinone (13) underwent a similar reductive rearrangement but also produced a spiro compound 16 as a result of an ene

  蒽环类抗生素的合成方法已通过在1-甲基烯丙氧基-5-甲氧基蒽醌（9）上使用克莱森重排进行了研究，该方法需要还原条件才能原位通过对苯二酚中间体。1-（2'-亚甲基-4'-戊烯氧基）-5-甲氧基蒽醌（13）进行了类似的还原重排，但由于苯酚和侧链双键之间的烯键反应，还产生了螺环化合物16。1-羟基-2-甲基-5-甲氧基蒽醌（11）不能被氧化为奎尼沙林17。1-羟基-2-甲基-5,9,10-三甲氧基蒽（21）在C-2处氧化偶联至二聚体。二聚体23与重氮甲烷反应形成1,3-偶极加合物24。