12,12a-dihydroisoindolo<2,3-b>isoquinolin-5(7H)-one | 71898-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,12a-dihydroisoindolo<2,3-b>isoquinolin-5(7H)-one
• 英文别名: 11b,12-dihydroisoindolo[2,1-b]isoquinolin-7(5H)-one；11b,12-dihydro-5H-isoindolo[2,3-b]isoquinolin-7-one
• CAS: 71898-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WIPJXYLCKGQCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,12a-dihydroisoindolo<2,3-b>isoquinolin-5(7H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到dibenz[a,f]indolizidine
  参考文献：
  名称：

  3-Arylisoquinoline 生物碱, Decumbenine B 的合成

  摘要：

  3-芳基异喹啉生物碱 decumbenine B 的合成是在基于形成吲哚嗪环 {dibenz[a,f]indolizin-5(7H)-one} 然后在酰胺键处裂解的反应序列中完成的，从 5,6-（亚甲二氧基）异喹啉与 2-溴-5,6-（亚甲二氧基）苯甲酰氯在 Bu3SnH 存在下的相互作用开始。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700225
• 作为产物：
  描述：

  ((2-(2-chlorobenzyl)-3-oxoisoindolin-1-ylidene)methyl)MIDA boronate 在 palladium 10% on activated carbon 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxy-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]-palladium 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 12,12a-dihydroisoindolo<2,3-b>isoquinolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  含硼烯胺和烯酰胺在氮杂环合成中的关键

  摘要：

  已经证明了 α-硼烯胺和烯酰胺在氮杂环合成中的使用。硼烯胺可以很容易地获得相应的 α-卤代醛，这些醛经过区域选择性环化形成硼化噻唑。缩合/酰胺化序列将 α-硼醛转化为稳定的 α-硼烯酰胺，而不会伴随 C → N 迁移。我们还表明，钯催化的 α-硼烯酰胺环化导致合成通用的异吲哚酮。这些分子随后可用于访问多环支架。

  DOI：

  10.1021/ja510963k

文献信息

• Synthesis and Radical Cyclization of 2-(β-Haloacyl)-1,2-dihydroisoquinolines by Means of Tin Hydride. One-Pot Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indolizidine Systems from Isoquinolines
  作者：Ryohei Yamaguchi、Takashi Hamasaki、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1988.913

  日期：1988.6.5

  Reactions of isoquinolines activated by 2-halopropionyl chlorides with tributyltin hydride afford selectively 2-(2-halopropionyl)-1,2-dihydroisoquinolines in good yields, the radical cyclizations of which furnish benzo[f]indolizidine systems. The above two reactions can be consecutively achieved in one-pot. Furthermore, the present procedures are extended to synthesis of 12,12a-dihydroisoindolo[2,

  由 2-卤代丙酰氯活化的异喹啉与氢化三丁基锡的反应以良好的产率选择性地提供 2-(2-卤代丙酰基)-1,2-二氢异喹啉，其自由基环化提供苯并[f] 吲哚里西啶系统。以上两个反应可以在一锅法中连续完成。此外，本程序扩展到 12,12a-二氢异吲哚并 [2,3-b]isoquinolin-5(7H)-one 的合成。
• Electroreductive Intramolecular Coupling of Phthalimides with Aromatic Aldehydes: Application to the Synthesis of Lennoxamine
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo2018735

  日期：2011.12.2

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine led to five-, six-, and seven-membered cyclized products (58–84%). The electroreductive cyclization was applied to the total synthesis of lennoxamine.

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。
• Syntheses of 3-Aryl Tetrahydroisoquinolines via an Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of Sultines with Imines
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01437

  日期：2022.6.17

  The development of an intermolecular aza-Diels–Alder (DA) cycloaddition of sultines and imines is reported. By exploiting sultines as o-quinodimethane precursors and aryl imines as dienophiles in the presence of Cu(OTf)2, an aza-DA reaction proceeds to provide a wide variety of 3-aryl tetrahydroisoquionlines in moderate to excellent yield (up to 89%). The synthetic utility of these products was demonstrated

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。
• SCARTONI V.; FIASCHI R.; CATALANO S.; MORELLI I.; MARSILI A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 6, 1547-1551
  作者：SCARTONI V.、 FIASCHI R.、 CATALANO S.、 MORELLI I.、 MARSILI A.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, RYOHEI;HAMASAKI, TAKASHI;UTIMOTO, KIITIRO, CHEM. LETT.,(1988) N 6, 913-916
  作者：YAMAGUCHI, RYOHEI、HAMASAKI, TAKASHI、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——