3-tert-butyl 5-methyl (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)oxazolidine-3,5-dicarboxylate | 1609029-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-tert-butyl 5-methyl (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 5-O-methyl (4S,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazolidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1609029-41-5
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₆Si
• 分子量: 375.538
• InChiKey: IXNINDAJMPGRGC-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-t-butyldimethylsilyl-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-hydroxymethyl-L-serinal hemiacetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-tert-butyl 5-methyl (4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)oxazolidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ñ α氨基用于β氨基α羟基酸的立体选择性合成的醛的羟基甲基衍生物

  摘要：

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.012

文献信息

• N-Hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes used for the stereoselective syntheses of β-amino-α-hydroxy acids
  作者：Youngran Seo、Hyeonjeong Kim、Da Won Chae、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.012

  日期：2014.4

  The N-hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes 1 were utilized for the effective synthesis of several β-amino-α-hydroxy acid derivatives in a one-pot process starting from the corresponding α-amino aldehydes. Properly protected methyl esters 3 were prepared in 65–79% yields from α-amino aldehyde derivatives 1 with more than 20:1 stereoselectivity. The application of suitably protected β-amino-α-hydroxy

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。